简述
3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶又名2,6-二氯-5-氟-3-吡啶甲腈，2,6-二氯-5-氟-3-氰基吡啶等，英文名称2,6-Dichloro-5-fluoro-3-pyridinecarbonitrile，其分子式为C6HCl2N2F，分子量为190.99，常温常压下表现为灰白色至淡黄褐色的结晶固体。
合成工艺
在2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶/五氯化磷/催化剂/三氯氧磷为1.0mol/4~4.5mol/8~15ml/800~1000ml投料比下，回流反应3～4小时，脱去三氯氧磷后，直接水解即可得到3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶，产物收率为70~80%[1]。
应用
文献报道，以2,6-二氯-5-氟烟酸，3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶为原料可以合成氟氯烟酰乙酸乙酯及其衍生物，这些衍生物具有抗菌，杀虫，阻凝剂，抗过敏和治疗神经衰退性疾病等生物活性[2]。
具体地，以3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶为起始原料可制得2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯。首先，以3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶为原料生成锌盐中间体3-(2,6-二氯-5-氟-3-吡啶基)-3-亚氨基丙酸乙酯溴化锌盐，然后酸化为亚胺酯中间体3-(2,6-二氯-5-氟-3-吡啶基)-3-亚氨基丙酸乙酯，经酸解制得2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯，特点是其酸化为亚胺酯中间体的温度是0～10℃，pH是2～3，生成的亚胺酯中间体经萃取，蒸馏，分离出不含水的亚胺酯中间体油状液；其酸解是在无水乙醇溶剂中，在20～30℃用氯化氢的无水乙醇溶液或浓硫酸，对不含水的亚胺酯中间体油状液进行酸催化醇解。目标产物总收率88～95%，纯度99%，重现性好[3]。
有关研究
由3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶出发，经氰基水解、酰氯化、与重氮乙酸乙酯缩合、重氮基还原、环化五步反应可以合成一个新的杂环体系，即取代的吡啶(2,3-c)并哒嗪Ⅵ。由Ⅵ为原料经不同途径制得21个新衍生物，其中10个游离酸进行了体外抗菌活性筛选。结果发现，对金葡-15、大肠-1515、绿脓-29的MIC(μg/ml)，除化合物Xa和Xb对大肠-1515为50外，其余均大于100[4]。
参考文献
[1]钟光祥,许宏洲.2,6-二氯-5-氟-3-氰基吡啶的合成研究[J].有机氟工业, 1996(2):36-39.DOI:CNKI:SUN:YJFG.0.1996-02-013.
[2]邓永先,蒋剑松,钟光祥.氟氯烟酰乙酸乙酯的合成与应用[J].浙江化工, 2015, 46(3):5.DOI:CNKI:SUN:ZJHG.0.2015-03-004.
[3]陈文华,刘巧云,陶鑫,等.一种制备2,6-二氯-5-氟烟酰乙酸乙酯的方法:CN201010101336.9[P].
[4]郭惠元,孙兰英,汤云,等.吡酮酸类抗菌药物的研究——Ⅵ.7-氯-6-氟-1-乙基-1,4-二氢-4-氧吡啶(2,3-c)并哒嗪-3-羧酸及其衍生物的合成与抗菌活性[J].药学学报,
1988(8).DOI:CNKI:SUN:YXXB.0.1988-08-001.