简介
3-巯基-1-己醇是一种无色至浅黄色油状液体，具有强烈的葱蒜样硫醇气息；分子式C₆H₁₄OS，沸点约112–114 ℃／20 mmHg，密度0.990 g cm⁻³，折光率n²⁰D 1.486。它可与乙醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿等多数有机溶剂任意混溶，部分溶于水（约 2 g L⁻¹，25 ℃），与油脂类相溶性好。作为含巯基与羟基的双官能团化合物，易被空气氧化成二硫醚，需氮气保护、避光、低温（≤ 4 ℃）密封贮存。
3-巯基-1-己醇的性状
合成
方法一：在室温氩气环境下，将新蒸馏的三甲基氯硅烷（49.5 mmol）滴入3-磺基己醇（6.03 g, 6.2 mL, 45 mmol）和新蒸馏的三乙胺（5 g, 6.9 mL, 49.5 mmol，1.1当量）的无水四氢呋喃（50 mL）溶液中。将混合物搅拌16小时。过滤掉形成的白色沉淀物。在减压下蒸发溶剂。将含有1-O-三甲基硅基-3-己基醇（9.2 g，经GC-MS和NMR纯度99%）的无色粘性液体溶解在无水吡啶（10 mL，8等量）中，在氩气气氛下溶解。将混合物冷却至0°C。在一份中加入n -溴酞亚胺（12.21 g, 54 mmol，1.2当量）。将所得混合物在0°C下搅拌1小时。将混合物加热到室温过夜。过滤得到的混合物。滤液用30%柠檬酸水溶液（180ml）洗涤。用乙醚（2×100 mL）提取水层。用盐水（100毫升）清洗混合的有机层。在硫酸镁上干燥结合的有机层。过滤组合有机层。在减压下浓缩组合的有机层得到标题化合物3-巯基-1-己醇[1]。
方法二：在5×106 cfu的条件下，用5 ppm的半胱氨酸-s-偶联物在3ml粗唾液、无菌生理水（0.9% NaCl）中稀释，培养由F. nucleatumDSM 20482、厌氧或有氧口服可培养细菌（如前所述）组成的不同细菌溶液。通过分析剩余的半胱氨酸- s偶联物来测量细菌在37°C下的转化。在不同时间取0.5 ml反应混合物。在混合物中加入0.5 ml甲酸溶液（1%）。用acrodisc和2 μL过滤溶液。在UPLC上注入溶液，然后利用硅胶柱层析纯化得到标题化合物3-巯基-1-己醇[2]。
参考文献
[1] Elucidation of the 1,3-Sulfanylalcohol Oxidation Mechanism: An Unusual Identification of the Disulfide of 3-Sulfanylhexanol in Sauternes Botrytized Wines. By: Sarrazin, Elise; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2010), 58(19), 10606-10613.
[2] Olfactory perception of cysteine-S-conjugates from fruits and vegetablesBy: Starkenmann, Christian; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2008), 56(20), 9575-9580.