简介
顺-二十碳五烯酸乙酯为无色至淡黄色油状液体，具微弱特征气味，分子式C₂₂H₃₄O₂，长期低温保存后易析出白色絮状结晶，需避光充氮低温保存。该化合物可与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、己烷等有机溶剂任意混溶。顺-二十碳五烯酸乙酯作为ω-3多不饱和脂肪酸乙酯的代表，主要用于高纯度EPA原料药及营养补充剂的工业化生产。
顺-二十碳五烯酸乙酯的性状
用途
顺-二十碳五烯酸乙酯通常用作还原底物，经LiAlH4定量还原生成相应的二十碳五烯醇，是制备高纯度ω-3多烯醇的关键中间体。例如：在烘箱干燥的1L圆底烧瓶中加入42 g，1100 mmol的氢化铝锂（LAH）（1L无水四氢呋烯）。然后将烧瓶冷却至0°C。在此基础上，通过添加漏斗滴加顺-二十碳五烯酸乙酯溶液（332 g, 1000 mmol）在THF（1L）中。加入完成后，反应在0℃下搅拌X小时。用薄层色谱法监测反应。反应完成后，通过缓慢滴加饱和硫酸钠水溶液在0℃下淬火。然后搅拌10-15分钟，然后通过Buchner漏斗过滤。残留物用四氢呋喃洗涤。滤液和洗涤液在减压下混合浓缩，得到粗产品。产量291克，100%[1]。
此外，顺-二十碳五烯酸乙酯在酶催化条件下被选择性水解或酯交换，用于制备高纯度顺-二十碳五烯酸或其他ω-3脂肪酸衍生物，广泛应用于功能性油脂和医药中间体的生产。例如：将300 μL蒸馏水和Novozym 435（200 mg）加入到顺-二十碳五烯酸乙酯（1.7 mL二氧六环）溶液中。在55°C和280转/分的搅拌器中搅拌混合物3小时。通过过滤分离酶。将溶液在减压下干燥。柱层析纯化产物[2]。
保存方法
顺-二十碳五烯酸乙酯富含四碳五烯结构，极易被空气中的氧、微量金属或紫外线引发自由基链式氧化，导致酸败、色泽加深及活性下降，因此保存该化合物时必须严格隔绝氧、光、热三大因素。外包黑色铝箔遮光，再置入−20 ℃防爆冰箱，避免机械震动导致乳滴聚集。
参考文献
[1] Synthesis and use of omega-3 and omega 6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFA). Assignee: Martek Biosciences Corporation. Inventors: Raman, Krishna; et al. United States.
[2] Lyophilized extracts from vegetable flours as valuable alternatives to purified oxygenases for the synthesis of oxylipins. By: Sanfilippo, Claudia; et al. Bioorganic Chemistry (2019), 93, 103325.