(S)-(+)-2-苯基甘氨酸甲酯是一种氨基酸衍生物，具有手性结构（S构型）。外观呈白色至浅黄色固体，主要作为多肽合成的中间体，用于构建含苯基侧链的氨基酸序列。
合成方法
将无水甲醇（50 mL）置于100 mL双颈圆底烧瓶中。装上回流冷凝管及滴加漏斗。冷却至冰浴温度（0 °C）。通过滴加漏斗缓慢滴加乙酰氯（3 mL）。15分钟后加入L-苯基甘氨酸（3 g，18.16 mmol），于70℃回流反应过夜。反应混合物减压干燥，得目标产物(S)-(+)-2-苯基甘氨酸甲酯。[1]
下游产物及其合成
1 甲基 (αS)-α-[(2,2-二甲基-4-戊烯-1-亚基)氨基]苯乙酸酯，CAS：948055-76-3。将(S)-(+)-2-苯基甘氨酸甲酯(1.08 g)溶于CH₂Cl₂(10 mL)。用10.5 mmol(1.48 mL, 1.05当量)三乙胺处理溶液。室温反应1小时后，向混合物中加入2,2-二甲基-4-戊烯醛1.35 g（12.0 mmol，1.20当量）及MgSO₄ 2 g。搅拌混合物过夜。过滤悬浮液。除去有机溶剂。向悬浮液中再次加入乙醚。过滤悬浮液，用乙醚洗涤固体。除去乙醚后得无色油状物，无需进一步纯化即可使用。[2]
2甲基 (αS)-α-[(3-吡啶基羰基)氨基]苯乙酸酯，CAS：891274-00-3。在0℃下将盐酸烟酰胺（5.00 mmol）加入二氯甲烷（100 mL）中，与(S)-(+)-2-苯基甘氨酸甲酯（5.00 mmol）和三乙胺（15.0 mmol）溶液混合。于0℃搅拌混合物2小时。用5%碳酸氢钠水溶液（100 mL×2）及5%柠檬酸水溶液（100 mL×2）洗涤反应混合物。用盐水洗涤有机层。用硫酸钠干燥有机层。除去溶剂。以乙酸乙酯为洗脱剂，经硅胶柱色谱纯化粗产物，得N-烟酰基苯基甘氨酸甲酯。[3]
3 (αS)-α-氨基-N-甲基苯乙酰胺，CAS：129213-83-8。在10-16℃的冷水中浴中，将(S)-(+)-2-苯基甘氨酸甲酯（100克）缓慢加入甲胺溶液（160毫升，40%水溶液，4当量）中，持续15分钟。完全加入后，将溶液加热至室温。搅拌混合物1小时。用98:2乙酸乙酯/甲醇进行薄层色谱监测反应。反应完成后，加入盐水（25%水溶液，500 mL）终止反应。用1:1四氢呋喃/乙酸乙酯（4×400 mL）萃取溶液。合并有机相。用Na₂SO₄干燥有机相。浓缩有机相。在高真空下干燥有机相。[4]
参考文献
[1] Avinash, M. B.; et al Molecular Architectonics of Naphthalenediimides for Efficient Structure-Property Correlation ACS Applied Materials & Interfaces (2016), 8(13), 8678-8685
[2]Schley, Daniela; et al Diastereoselective cyclisation of N-alkenylideneamines into 3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium halides European Journal of Organic Chemistry (2007), (18), 2945-2957
[3] Saito, Ryota; et al Unusual Temperature Dependence of Enantioselectivity in Asymmetric Reductions by Chiral NADH Models Organic Letters (2006), 8(10), 2067-2070
[4] Reichard, Gregory A.; et al Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazolidinones: Potent NK1 Antagonists Organic Letters (2003), 5(23), 4249-4251