N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸的特性、应用及制备

2026/3/12 7:59:22 作者:飞斯

背景及概述

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸简称Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸,是一种固态的白色结晶粉末,在常温下稳定性较好,本文简述其关键性质、应用及制备工艺。

关键性质

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸常温下为白色至类白色粉末。可溶于二甲基亚砜(DMSO)(约25 mg/mL),可用于配制合成反应所需的溶液。常规储存条件为2-8°C。Fmoc (9-芴甲氧羰基) 是N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸发挥功能的关键。它在碱性条件(如哌啶)下可被温和、选择性地脱除,因此非常适合作为多肽固相合成(SPPS)的通用砌块。

主要用途

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸的主要用途是作为有机合成中的氨基保护剂。它可以与其他氨基化合物反应,形成氨基酸或肽链的合成中间体。通过引入Fmoc基团,可以对氨基酸进行保护,从而防止不必要的反应发生。其保护作用可以在合成后容易去除。

制备

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸的制备方法一般是通过化学合成的方式进行。首先需要合成Fmoc基团,然后将其与N-甲基-L-异亮氨酸反应,形成目标产物。

图1 N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸的合成反应式.png

图1 N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸的合成反应式

实验操作:

向噁唑烷酮的CHCl₃(67 mL)溶液中,加入三氟乙酸(67 mL)和三乙基硅烷(6.7 mL, 42.3 mmol)。将该溶液在室温下搅拌10小时,随后减压浓缩,得到油状残留物。将此油状物重新溶于CH₂Cl₂并再次浓缩,重复操作三次。所得油状物静置后结晶。收集晶体,溶于乙醚后再次浓缩。得到的白色固体用5%乙醚/正己烷混合溶剂洗涤,干燥后得到纯白色固体N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸(4.9 g, 收率94%)[1]。

安全信息

N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸属于化学品,需要在实验室操作时注意安全。在操作和储存时,应避免与氧化剂、强酸和强碱接触。应在通风良好的地方操作,并佩戴适当的个人防护装备,如实验手套和安全眼镜。如果误食或接触,应立即就医。

参考文献

[1]He, Wei; Qiu, Hai-Bo; Chen, Yi-Jie; Xi, Jie; Yao, Zhu-Jun.Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 44, p. 6109 - 6112.

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