2,2-二乙氧基乙酸乙酯（CAS号：6065-82-3）是一种重要的有机酯类化合物，化学式为C₈H₁₆O₄，分子量176.21。它在医药中间体和手性药物合成领域具有广泛应用价值，同时因其独特的化学性质和结构特点，在有机合成中扮演着关键角色。
基本结构
2,2-二乙氧基乙酸乙酯的结构式为 CH₃COOCH₂C(OCH₂CH₃)₂，其分子结构包括一个乙酸乙酯（CH₃COOCH₂CH₃）分子，乙酸乙酯中的两个乙氧基（-OCH₂CH₃）取代了乙酸中的两个羟基，分子中存在四个氧原子，分别位于两个乙氧基和乙酸基团中。这种结构使得该化合物具有独特的化学活性，特别是在与亲电试剂的反应中表现出优异的性能。[1,2]
应用领域
1. 医药中间体应用
2,2-二乙氧基乙酸乙酯在医药领域主要作为手性药物合成原料。2,2-二乙氧基乙酸乙酯的锂衍生物是一种高效的亲核试剂，在合成杂环化合物中非常有用，特别是用于共轭加成反应。例如，合成(±)-4-异燕麦曲菌素的重要步骤就是2,2-二乙氧基乙酸乙酯与丁烯酯的共轭加成。
其他医药中间体用途中作为多种药物合成的起始原料或中间体，可参与多种有机反应，如亲核取代、环加成等。[2,3]
2. 化工合成应用
在有机合成中，2,2-二乙氧基乙酸乙酯作为亲核试剂，在不对称合成中表现出较高的选择性和活性。在某些缩合反应中可作为缩合反应催化剂或反应物，特别是在需要形成酯键或缩醛键的反应中。2,2-二乙氧基乙酸乙酯虽不如其他酯类溶剂（如乙酸乙二醇乙醚）常用，但在特定条件下可作为溶剂使用。[3,4]
3. 工业应用
在工业中作为精细化工原料，2,2-二乙氧基乙酸乙酯用于合成特殊功能的有机化合物，在香料、涂料等精细化工领域有潜在应用。2,2-二乙氧基乙酸乙酯也可作为某些高分子材料合成的辅助试剂，在材料改性或功能化方面具有应用潜力[5]。
参考文献
[1]A.R. de la Osa et al.Applied Catalysis B: Environmental. 179, (2015) ,276-284.
[2]Chiara Zagni, Andrea Citarella.Hydroxamic Acid-Based Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors Bearing a Pyrazole Scaffold and a Cinnamoyl Linker.International Journal of Molecular Sciences (2019), 20, 945-960.
[3] 汪一波,金召磊,唐守万,孙佰申,潘富友,高建荣.Lewis酸促进KBH_4还原某些羧酸酯的研究[J].广州化工,2011,39(19):11-13.
[4]蔡小华,谢兵.(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯的合成[J].应用化学,2006,23(9):992-995.
[5]肖志,臧运芳.我国乙酸乙酯行业的现状及发展趋势[J].山东化工,2019,48(17):98-99.