N,N-二乙基-2-氯乙酰胺是一种多功能的有机化工原料,具有重要的工业价值,通过优化合成工艺和开发新应用,可以进一步提升其在化工、医药和农药等领域的应用价值。
化学结构
N,N-二乙基-2-氯乙酰胺CAS号为2315-36-8,分子式为C₆H₁₂ClNO,分子量149.62。分子结构为ClCH₂CON(CH₂CH₃)₂,属于酰胺类化合物。分子中包含一个氯乙酰基(ClCH₂CO-)和一个N,N-二乙基酰胺基(-CON(CH₂CH₃)₂),这种结构使其在有机合成中具有独特的反应活性。分子中的氯原子位于乙酰基的α位(2-氯乙酰基),增强了分子的亲电性;N,N-二乙基取代增强了分子的碱性,使其成为潜在的亲核试剂;分子结构中存在酰胺键(CONH),赋予其一定的极性和反应活性。[1]

应用领域
1. 有机合成
N,N-二乙基-2-氯乙酰胺作为重要的酰化试剂,反应活性高,选择性好,可在多种溶剂体系中使用,在有机合成中广泛应用[2,4]。
N-酰化反应:可与胺类化合物发生酰化反应,生成相应的N-乙酰基化合物;
O-酰化反应:可用于醇类化合物的酰化,生成酯类化合物;
S-酰化反应:可用于硫醇类化合物的酰化,生成相应的硫酯;
缩合反应:可作为催化剂参与缩合反应,提高反应效率。
2. 农药中间体
在农药工业中,N,N-二乙基-2-氯乙酰胺作为2-氯乙酰基前体,在碱性条件下与胺类发生缩合反应,反应条件温和,产率较高,生成的氨基甲酸酯类化合物具有良好的效果。[3]
3. 聚氨酯添加剂
在聚氨酯工业中,N,N-二乙基-2-氯乙酰胺主要作为添加剂使用,可与其他催化剂协同使用,提高反应效率[5]。
催化剂作用:其二乙胺基可作为叔胺催化剂,促进异氰酸酯与羟基的反应;
溶剂功能:可作为聚氨酯合成过程中的辅助溶剂;
稳定剂:在某些聚氨酯体系中可能起到稳定作用。
参考文献
[1]M. Bayrakcı, S,. Yigiter. Tetrahedron. 69, (2013) ,3218-3224.
[2]Salem, M.G., Abdel Aziz, Y.M., Elewa, M., Elshihawy, H.A., Said, M.M., Synthesis and molecular modeling of novel non-sulfonylureas as hypoglycemic agents and selective ALR2 inhibitors, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2019).
[3]马新颜.氯乙酰胺类除草剂及其代谢产物检测方法和毒性分析研究[D].河北医科大学,2019.
[4]吴彦彬,宋国全,闫广学,吴正岭.N,N-二乙基乙酰胺合成工艺研究[J].化工中间体,2014,10(1):25-28.
[5]丁琪秀,葛晓,朱浩玮,陈琦,吕洪彬,郑卫芳,晏太红.2,2′-((4-乙氧基-1,2-亚苯基)双(氧基))双(N,N-双(2-乙基己基)乙酰胺)对U(Ⅵ)、Pu(Ⅳ)的萃取行为研究[J].同位素,2022,35(5):415-423.