介绍
L-环丙基甘氨酸(也常称L-环丙氨基乙酸)为白色结晶性粉末,属非天然手性氨基酸(L型构型),易溶于水,微溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂,难溶于石油醚等非极性溶剂,熔点约200-205℃且受热易分解,水溶液中呈两性离子状态并具有弱酸性。

图一 L-环丙基甘氨酸
药理作用
L-环丙基甘氨酸作为南瓜中提取的活性成分,核心药理作用为降血糖,可有效降低空腹血糖与餐后血糖水平,同时能改善胰岛素抵抗,提升外周组织对胰岛素的敏感性;此外,它对胰岛 β 细胞具有一定保护作用,可减轻其损伤并改善胰岛分泌功能,还能轻度调节脂质代谢,缓解高血糖伴随的脂代谢紊乱,进而维持机体糖脂代谢稳态[1]。
作用机制
L-环丙基甘氨酸的降糖机制尚未完全明确,其一可促进胰岛 β 细胞合成与分泌胰岛素,通过激活胰岛细胞内胰岛素释放相关信号通路,增加胰岛素的释放量;其二能抑制肝脏中糖异生关键酶的活性,减少肝脏葡萄糖的生成与释放,同时促进骨骼肌、脂肪组织等外周器官对葡萄糖的摄取和利用,加速葡萄糖的氧化分解与糖原合成;此外,它还可能通过调节肠道菌群结构,减少肠道对葡萄糖的吸收,进一步辅助降低血糖。
合成
取含有100g环丙氨基乙酸螯合钙的水溶液投入反应釜中,按前述摩尔比滴加浓度为50%的硫酸,滴加温度保持30℃左右,滴加同时搅拌反应1小时后过滤脱钙;将滤液用30%的液碱中和至PH为7~7 .5,经电渗析脱盐至电导率为100~150。将最终所得液浓缩、结晶、分离得L-环丙基甘氨酸成品[2]。

图二 L-环丙基甘氨酸的合成
参考文献
[1]宁夏宝马药业有限公司.用羟基乙腈制取环丙基甘氨酸的方法:201410189968.3[P].2014-07-16.
[2]宁夏太康药业有限公司.一种N-环丙基-氨基乙酸制备方法:202211059679.2[P].2022-11-25.