简介
四苯基环戊二烯酮是一种黑色晶体粉末，熔点约 245–247 ℃，具有共轭交叉型二烯酮结构，紫外-可见区480–500 nm有强吸收。该化合物疏水性强，常温下几乎不溶于水，微溶于正己烷，可溶于二氯甲烷、氯仿、THF、甲苯及热乙醇，易溶于热苯和二氯苯。四苯基环戊二烯就是一种典型的AIE分子，可以通过还原四苯基环戊二烯酮高效的制备，并且自前关于四苯基环戊二烯及其衍生物的研究相对较少[1]。
四苯基环戊二烯酮的性状
合成
方法一：将1,3-二芳基丙烷-2- 1 （0.3 mmol，1等量）、苄基苯（0.3 mmol，1等量）和乙氧基乙氢钠（0.6 mmol，2等量）在乙醇（10 mL）中混合。回流加热反应混合物5分钟。在冰浴中将反应混合物冷却至室温。通过真空过滤收集晶体。用冰冷的乙醇冲洗反应混合物两次。从95%乙醇和甲苯的1:1混合物中重结晶深紫色产物，得到四苯基环戊二烯酮[2]。
方法二：将2 2.0mmol CuCl和2.0mmol DMPU加入到锆环戊二烯衍生物的THF溶液中（由2.0mmol二苯基乙炔和1.0mmol°Cp2Zr”按报道的方法原位制备），温度为0℃。向混合物中加入1.5mmol草酰氯。从反应系统中产生大量气体。将反应混合物在0°C下放置30分钟。用3N HCl将混合物淬火。用20ml醚分3次提取。用NaHCO3和盐水清洗提取物。在MgSO4上干燥提取物。在真空中蒸发溶剂。用柱层析法（硅胶、石油醚/ Et2O=50:1洗脱）对残渣进行纯化，得到产物四苯基环戊二烯酮[3]。
用途
四苯基环戊二烯酮用于构建AIE分子骨架。例如：研究人员对四苯基环戊二烯酮分别在3，4-位和2，5-位苯环上连接甲氧基的化合物1和化合物2。通过紫外可见吸收光谱研究了不同连接位点对体系共轭的影响，实验结果表明环戊二烯酮2，5-位相对于3，4-位具有更好的共轭效应，使其紫外吸收光谱发生显著地红移。同时，通过还原化合物1成功制备了具有聚集诱导发光性能的化合物3，该化合物表现出了良好的蓝光发光性能。相对于四苯基环戊二烯，3，4-位甲氧基的引入可以在略微增加共轭的情况下有效地改善其发光性能，为进一步发展基于四苯基环戊二烯的AIE分子提供理论基础[1]。
参考文献
[1] 单元戎,梅秋月,任一飞,等. 连接位点对四苯基环戊二烯酮共轭的影响及其还原产物的AIE性质 [J]. 黄冈师范学院学报, 2017, 37 (06): 29-32.
[2] A Facile Synthesis of Derivatives of Tetraphenylcyclopentadienone and a Linear Polymer. By: Gillani, S. S.; et al. Polymer Science, Series A: Polymer Physics (2021), 63(6), 672-678.
[3] 1,1-Cycloaddition of Oxalyl Dichloride with Dialkenylmetal Compounds: Formation of Cyclopentadienone Derivatives by the Reaction of 1,4,-Dilithio-1,3-dienes or Zirconacyclopentadienes with Oxalyl Chloride in the Presence of CuCly Chen, Chao; et al. Journal of the American Chemical Society (2005), 127(22), 8024-8025[3].