简介
1-溴-5-氟戊烷为无色至浅黄色透明液体，分子量183.0。其结构含末端氟与邻位溴，兼具脂肪族卤代烷的活泼与氟的稳定性，对光、热敏感，需避光、充氮、≤25 °C密封保存。可任意混溶于DCM、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、等常见有机溶剂，不溶于水；长期接触塑料、橡胶易溶胀。主要用作含氟烷基化试剂。
1-溴-5-氟戊烷的性状
用途
1-溴-5-氟戊烷用于在吲哚氮上引入5-氟戊基链，构建N-氟烷基化吲哚中间体。例如：将冷却（0°C）的NaH悬浮液（60%分散在矿物油中，0.68 g, 17.1 mmol, 2.0 equiv）在DMF（10 mL）中与吲哚（33,1.00 g, 8.5 mmol）在DMF （2 mL）中处理。加热至室温，搅拌10分钟。将混合物冷却至0℃，用1-溴-5-氟戊烷（1.51 g, 9.0 mmol）缓慢处理。加热至室温，搅拌1小时。将溶液冷却至0℃，用（CF3CO）2O（3.00 mL, 21.3 mmol, 2.5 equiv）处理。加热至室温，搅拌1小时。将混合物倒入冰水（120毫升）中，用力搅拌。过滤混合物，干燥沉淀物。在接下来的步骤中使用，无需净化[1]。
此外，1-溴-5-氟戊烷在镍催化下与硫硅烷发生交叉偶联，用于高效构建含5-氟戊基的砜类结构。例如：将1-溴-5-氟戊烷（0.2 mmol）、硫硅烷（0.24 mmol；1.2当量）、Ni(ClO4)2·6H2O（3.65 mg; 0.01 mmol; 5 mol %）、6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶（2.23 mg; 0.12 mmol; 6 mol %）、Mn （22.4 mg; 0.4 mmol；2当量）和DMA（0.2 M; 1 ml）加入施伦克管中。给管子充氩（1atm）。在室温下搅拌6小时。通过薄层色谱和/或气相色谱分析监控原料的完全消耗。用粗柱过滤反应混合物，乙酸乙酯为洗脱液。在真空中浓缩混合物。用硅胶柱层析法（石油醚/乙酸乙酯= 100:1 (v/v)）纯化得到（5-氟戊基）（苯基）砜[2]。
参考文献
[1] Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. By: Banister, Samuel D.; et al. ACS Chemical Neuroscience (2015), 6(9), 1546-1559.
[2] Nickel-Catalyzed C-S Reductive Cross-Coupling of Alkyl Halides with Arylthiosilanes toward Alkyl Aryl Thioethers. By: Yang, Yu-Zhong; et al. Organic Letters (2022), 24(28), 5115-5119.