介绍
1-溴-5-氟戊烷是直链脂肪族二卤代烃，溴原子与氟原子分别位于五碳链的两个末端。其最显著的反应特征，是同一分子中C-Br键与C-F键存在明显的反应活性差异。C-Br键键能相对较低，溴离子又是良好的离去基团，因此分子中的溴代端具有较高的亲核取代反应活性。相比之下，脂肪族C-F键键能较高，氟离子的离去能力较弱，在多数常规有机反应条件下较为稳定。反应主要发生在溴代端，而末端氟原子能够在反应过程中被保留下来。
图一 1-溴-5-氟戊烷
反应特性
1-溴-5-氟戊烷与硫醇盐反应可生成含5-氟戊基的硫醚；与硫代乙酸钾等试剂反应，则可先形成硫代酯，再经水解或还原得到5-氟戊硫醇。有机锂试剂、格氏试剂、稳定化碳负离子及杂芳基负离子也可以取代它分子中的溴原子，形成新的碳—碳键。例如，锂化噻吩等杂芳基碳负离子可与该化合物发生烷基化，从而在杂芳环上引入5-氟戊基侧链。
1-溴-5-氟戊烷的溴原子作为离去基团被醇氧或酚氧取代。反应时，醇或酚的羟基氢先被碱脱去，生成醇盐或酚盐，随后氧负离子进攻溴代端，发生SN2型亲核取代反应，也称O-烷基化或Williamson醚合成反应。例如以下的反应：
向N-环丙基-1-{4-[（乙氨基）羰基]-2-羟基苯基}-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（0.17 g）的DMF（5 ml）溶液中加入1-溴-5-氟戊烷（0.11 g）和碳酸钾（0.07 g），并将混合物在50°C下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯-己烷（2:1）萃取混合物。将有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱（乙酸乙酯）纯化，得到淡黄色无定形物质的化合物N-环丙基-1-{4-[(乙氨基)羰基]-2-[(5-氟戊基)氧基]苯基}-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺（0.16g，77%）。核磁共振（CDCl3）δ：0.65-0.70（2H，m），0.85-0.91（2H，m），1.29（3H，t，J=7.2），1.35-1.43（2H，米），1.57-1.76（4H，m）[1]。
图二 1-溴-5-氟戊烷的亲核取代反应
参考文献
[1]Current Patent Assignee: TAKEDA PHARMACEUTICAL - EP1867331, 2007, A1