10-溴癸酸是一种有机化合物，外观呈白色至淡绿色或淡黄色固体。主要作为有机合成中间体，例如与乙醇反应生成10-溴癸酸乙酯。
制备方法
1 在5℃下，将由CrO₃（0.26摩尔）、水（25毫升）和浓硫酸（0.34摩尔）配制的铬酸溶液加入10-溴-1-癸醇（0.17摩尔）的130毫升丙酮溶液中。搅拌混合物2小时。于室温下静置过夜。用二乙醚（3×250 mL）提取混合物。用水（250 mL）和盐水（250 mL）洗涤混合物。用Na₂SO₄干燥混合物。浓缩混合物。用硅胶色谱法以CH₂Cl₂洗脱，纯化残留物得 10-溴癸酸。[1]
2 在常压下依次向烘干的10.0 mL微波反应管中加入反应物（0.1 mmol，44.6 mg，1.0当量）、二氯乙烷（2.0 mL）、N,N'-二甲基-N,N'-三亚甲基脲（0.2 mL）及水（0.2 mL），管内置磁力搅拌棒。开启紫色LED光源（Kessil PR160L-370 nm LED）并搅拌反应体系。于25°C照射20小时。向反应体系加入NaOH（8.0 mg，2.0当量）搅拌5分钟。加入水（5.0 mL），用二氯甲烷（3×5.0 mL）萃取溶液。用水合氯酸（1.0 M）将水相酸化至pH=1-2。用二氯甲烷（3×5.0 mL）萃取水相。用无水Na₂SO₄干燥后减压浓缩，得10-溴癸酸。[2]
3 向反应器中加入186.14g（1mol）99%纯度10-十一烯酸（市售品），溶于475g无水乙醇。混合物冷却至-5°C。反应混合物先通入空气搅拌，再以约0.75磅/天的速率通入臭氧。约四小时后，每小时定期检测反应混合物中烯烃的存在。当烯烃消耗完毕，在持续冷却状态下用氮气通入半小时以清除残留臭氧。含臭氧化物的反应混合物（670g）排入带塞烧瓶，用干冰保持低温。含臭氧化物的反应混合物随后通过滴加方式加入5 L反应器进行还原，该反应器内含112 g（1.4 mol）50% NaOH溶液及54.05 g（1.4 mol）溶于550 g无水乙醇的98%纯NaBH₄。5 L反应器中的混合物经机械搅拌，并用干冰维持在0-5°C。待臭氧化物完全还原后，于室温下搅拌8小时使溶剂蒸发，得10-羟基癸酸钠盐624g（白色固体）。随后将10-羟基癸酸钠盐溶解于2200g水中，置于5L反应釜中。反应釜配备加料漏斗，通过漏斗在搅拌冷却（保持温度低于25°C）条件下，向反应釜滴加1095g（3.0 mol）10%盐酸溶液。反应混合物搅拌约4-6小时。期间释放出氢气并形成白色固体。固体经多次水洗、过滤后在氮气下干燥，得10-溴癸酸，总收率达90%。[3]
参考文献
[1] Wube, Abraham A.; et al Design, synthesis and antimycobacterial activities of 1-methyl-2-alkenyl-4(1H)-quinolones Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011), 19(1), 567-579
[2] Xiong, Wenzhang; et al Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light Organic Letters (2023), 25(17), 2948-2952
[3] Boyle, William J., Jr.; et al Synthesis of functionalized esters from vinyl group-containing carboxylic acids or their esters World Intellectual Property Organization Patent Number WO2000051960