2-乙氧基丙烯,英文名为2-Ethoxypropene,常温常压下为无色油状液体,具有烯烃类物质的通用理化性质和较低的沸点,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2-乙氧基丙烯可由乙醇和丙炔在触媒催化剂存在下通过加热反应制备得到,该物质主要用作抗菌素的合成中间体,在医药生产领域中有较好的应用。
制备方法

图1 2-乙氧基丙烯的合成方法
在以酸性阳离子交换树脂为催化剂的无溶剂体系中,通过丙酮与原甲酸三乙酯缩合制备丙酮缩二乙醇,经正交实验及单因素实验优化,获得适宜反应条件为:反应温度15℃、保温时间10 h、催化剂用量 m(催化剂):m(原甲酸三乙酯)=1:100、原料配比 n(丙酮):n(原甲酸三乙酯)=1.0:1。进一步以氯化铵为催化剂,采用反应精馏技术从丙酮缩二乙醇制备 2-乙氧基丙烯,实验中考察了回流比对其收率的影响,确定适宜回流比为8。在优化条件下,2-乙氧基丙烯的单程总收率达77.2%。该方法设备投资与能耗较低、流程简单且环境友好,是一种可行的绿色合成技术。[1]
环加成反应
作为一种富电子烯烃,2-乙氧基丙烯可与共轭不饱和烯烃类物质发生环加成反应。

图2 2-乙氧基丙烯的环加成反应
称取苯酚(0.2 mmol,1当量)、K₃PO₄(0.4 mmol,2当量)和4CzIPN(0.01 mmol,5 mol%)置于带有磁力搅拌子的15 mL 耐热玻璃管中,加入2,2,2-三氟乙醇(2 mL)作为溶剂。用氩气对反应体系鼓泡脱气15分钟。随后用注射器依次加入2-乙氧基丙烯(3 mmol,15当量)和过氧苯甲酸叔丁酯(0.28 mmol,1.4当量)。用蜡密封管壁针孔,在室温条件下以40 W蓝光LED照射反应24小时。反应结束后,减压旋蒸除去溶剂,粗产物通过快速柱色谱法进行纯化(洗脱剂比例:石油醚/乙酸乙酯= 80:1)。[2]
参考文献
[1] 李小保. 2-乙氧基丙烯绿色合成技术的研究[J].精细化工中间体, 2007, 37:4.