4-苯基环己酮是一种有机化合物,在化学和制药工业中有重要应用。无色至淡黄色液体或白色粉末,有类似樟脑的气味。微溶于水,可溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。4-苯基环己酮主要用于化学和制药工业,也可用作溶剂和催化剂。

有机应用
1、王先恒等人以市场易得的4-苯基环己酮为原料,经过与盐酸羟胺缩合得到4-苯基环己酮肟1;再在多聚磷酸作为酸催化剂以及反应溶剂的条件下发生Beckmann重排反应得到4-苯基己内酰胺2;最后用铝锂氢LiAlH4还原酰胺键得到4-苯基环庚胺3,三步反应平均收率为96.3%,总收率为89.4%。该方法具有原料易得,操作简便,产物收率高等优点,可推广合成至该类其它的取代环庚胺衍生物[1]。
2、员国良等人以4-苯基环己酮为起始原料,经酰化、脱水、还原、烷基化等5步反应制备反-4-(烷氧基环己基)苯氰液晶化合物,对各步反应条件进行了优化,找出了最优条件。分别合成了常用的烷基为乙基、丙基、丁基、戊基4种液晶化合物,并通过元素分析、MS等方法对目标化合物的结构进行确定。该方法总收率为39.3%,产品质量纯度达到99.9%以上[2]。
3、胡玉静基于对蛋白结构的分析,采用理性设计的方法对CHMOAcineto底物结合空腔进行改造,以4-苯基环己酮为模型底物进行突变体的筛选,获得了与野生型催化的对映体选择性相反的单位点突变体F432I/L和L435A/G。通过分子模拟指导的定点突变,发现了分别位于结合口袋的顶部和底部的两个重要的位点,将底物以“三明治”形式夹在中间,起到类似于“开关”的作用来调控酶对底物的对映体选择性,从而合成了一系列高达99%ee值的S-构型和R-构型大取代内酯。与传统的定向进化方法相比,此工作大大减少了突变株筛选的工作量,提升了工作效率[3]。
参考文献
[1] 王先恒,赵长阔,袁智,等. 4-苯基环庚胺的合成研究[J]. 浙江化工,2018,49(7):12-15. DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2018.07.005.
[2] 员国良,葛强,崔红梅,等. 反-4-(烷氧基环己基)苯氰液晶化合物的合成[J]. 河北师范大学学报(自然科学版),2010,34(5):572-574,582.
[3] 胡玉静. 定向进化调控环己酮单加氧酶的选择性及手性合成应用研究[D]. 浙江:浙江大学,2019.