乙酰丙酮苄酯又称乙酰乙酸苄酯，是合成新一代抗生素如亚胺培南、帕尼培南等碳青霉烯类抗生素的关键中间体。目前乙酰丙酮苄酯的合成路线主要为将乙酰乙酸甲酯与苄醇在催化剂催化下进行酯化反应，反应完后再经洗涤、萃取、干燥、蒸馏等工序获得目标产物，转化率比较低且反应耗时长。
制备方法
500mL反应釜中投入乙酰乙酸甲酯50g(0.43mol)，苄醇46.5g(0.43mol，1.0eq)和100g甲苯，草酸亚锡1g，干燥无水的碳酸钠15g，搅拌升温至110℃，回流分水保温反应6小时。保温开始时向分水器中加入15g水，保温2小时后分去分水器中的水再补充15g水，保温2小时后重复分水补水操作，直至反应结束。TLC检测至原料基本消失，降温至30℃，过滤，减压蒸馏甲苯至干，得到残液即为乙酰丙酮苄酯，对乙酰丙酮苄酯进行红外光谱和气相色谱测定，产率93.4％(以乙酰乙酸甲酯计)，纯度≥97.9％[1]。
有机应用
1、胡炳成等人以乙酰丙酮苄酯(1)为原料,经过亚硝化、还原、与乙酰丙酮加成环化生成2,4-二甲基-3-乙酰基-5-苄氧羰基吡咯(5),通过选择性氧化反应制得目标化合物2-甲酰基-3-乙酰基-4-甲基-5-苄氧羰基吡咯(6),反应的总收率约为34%。研究了反应条件和氧化剂分别对化合物5合成收率和选择性氧化反应的影响。结果表明,合成化合物5的最佳反应条件为:反应介质pH值为3.8～4.0,反应温度85～90℃,锌粉与反应物乙酰丙酮苄酯1之间的摩尔比2.6∶1,产物收率达到65%;化合物5中α-甲基选择性氧化反应的最佳氧化剂为硫酰氯,产物收率达到52.5%[2]。
2、赵润秋利用配合物3催化Biginelli反应合成5-苄氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。在90℃、无溶剂条件下，以芳香醛、乙酰丙酮苄酯、脲或单取代脲为原料（n苯甲醛：n乙酰丙酮苄酯：n脲/单取代脲=1：1：1.2），3mol%的配合物3为催化剂催化Biginelli反应合成了15个5-苄氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮，均为新物质。反应绿色经济，催化剂活性高[3]。
参考文献
[1]江西金丰药业有限公司. 一种乙酰乙酸苄酯的制备方法:CN202410586412.1[P]. 2024-09-24.
[2]胡炳成,吕春绪,蔡超君. 2-甲酰基-3-乙酰基-4-甲基-5-苄氧羰基吡咯的合成[J]. 应用化学,2008,25(2):233-236. DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.02.023.
[3]赵润秋. 苯磺酸过渡金属配合物的制备及其催化Biginelli反应的性能[D]. 渤海大学,2022.