1,4-双(4-氨基苯氧基)苯的特性、应用及制备

2025/12/24 15:22:09 作者:飞斯

背景及概述

1,4-双(4-氨基苯氧基)苯,又称4,4'-(1,4-苯二氧基)双苯胺,是一种黄色结晶固体,具有良好的热稳定性。它不溶于水,但可溶于有机溶剂如氯仿、甲苯和醇类溶剂。它在常温下稳定,但在高温下可能发生分解。1,4-双(4-氨基苯氧基)苯可用作有机合成中的重要中间体。它可以用于制备发光材料、染料、光敏材料和聚合物等。它还可以用作有机发光二极管(OLEDs)和有机太阳能电池的材料。

图1 1,4-双(4-氨基苯氧基)苯性状图.png

图1 1,4-双(4-氨基苯氧基)苯性状图

用途

1,4-双(4-氨基苯氧基)苯是合成热塑性聚酰亚胺的重要单体,以其为原料合成的聚酰亚胺具有优良的耐热性能、电气性能,广泛应用于航空、航天、电子工业。目前,国内外对聚酰亚胺的研究越来越重视,一系列的聚酰亚胺二酐、二胺单体被开发出来。1,4-双(4-氨基苯氧基)苯可以用于制造聚酰亚胺树脂、本征增韧型双马来酰胺树脂和高韧性环氧树脂的固化剂等,具有非常广泛的应用前景。

制法

1,4-双(4-氨基苯氧基)苯通常通过芳香胺的偶联反应合成而成。具体而言,苯胺类化合物经过氧化反应生成相应的二苯胺,然后将两个苯环上的位置分别引入二氧基基团,形成4,4'-(1,4-苯二氧基)双苯胺。

图2 1,4-双(4-氨基苯氧基)苯合成反应式.png

图2 1,4-双(4-氨基苯氧基)苯合成反应式

参考文献[1]报道,以对氯硝基苯与对苯二酚为原料经缩合反应,合成得到1,4-双(4-硝基苯氧基)苯,再以5%Pd/C为催化剂,氢气为还原剂,在乙醇中将1,4-双(4-硝基苯氧基)苯还原得到1,4-双(4-氨基苯氧基)苯。1,4-双(4-氨基苯氧基)苯的总收率收率为 85.6%,纯度为 99.8%,APHA值小于100。因1,4-双(4-氨基苯氧基)苯易氧化变色,除选择还原反应温度为70-75℃外,反应完毕的后处理过程氮气保护尤为重要。

参考文献

[1]梁丙辰, 张云堂.1,4-双(4-氨基苯氧基)苯的合成. [J]化工进展.2013-09-15.

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