N,N'-二甲基硫脲又称1,3-二甲基硫脲或对称二甲硫脲，简称DMTU，白色结晶固体，易溶于水，溶解度约为1000g/L，也能溶于一些有机溶剂。N,N'-二甲基硫脲是一种口服有效的羟基自由基清除剂，具有抗氧化和抗炎作用，可防止水浸限制应激诱导的大鼠胃粘膜损伤，还可作为医药中间体用于药物合成。
制备方法
将50.0g(0.66mol)纯度为97%的异硫氰酸甲酯加入二甲苯(异构混合物)中。在20-30℃下用汲取管引入20.6g(0.66mol)甲胺,导致形成两层。分离下面的轻微黄色层，转移到旋转蒸发器中并用10毫巴的真空在50℃下处理30分钟。定性分析(HPLC,GC)表明完全转化为N,N'-二甲基硫脲(不能检测到MITC),组成为88%N,N'-二甲基硫脲和12%二甲苯(GC面积%)[1]。
应用
1、罗华荣等人在ROS/SRC/FAK信号通路在膀胱癌疾病进展中的作用机制研究中，以膀胱癌T24细胞为研究对象,分为对照组(细胞正常培养)、ROS清除剂N,N'-二甲基硫脲(DMTU)干预组(DMTU浓度20μmol/L)、DMTU+SRC激酶抑制剂(PP2)干预组(N,N'-二甲基硫脲浓度20μmol/L,PP2浓度5μmol/L)。ROS检测试剂盒检测细胞中ROS水平;Transwell实验检测细胞迁移、侵袭情况;蛋白免疫印迹(WB)检测细胞中SRC、磷酸化SRC(p-SRC)、FAK、磷酸化FAK(p-FAK)、基质金属蛋白酶9(MMP-9)、钙蛋白酶2(calpain2)蛋白表达情况。结果与对照组比较,N,N'-二甲基硫脲干预组ROS相对含量降低(P<0.05),细胞迁移、侵袭数量及细胞中p-SRC/SRC、p-FAK/FAK、MMP-9、calpain2蛋白水平升高(P<0.05);与N,N'-二甲基硫脲干预组比较,DMTU+PP2干预组ROS相对含量升高(P<0.05)),细胞迁移、侵袭数量及细胞中SRC、p-SRC/SRC、p-FAK/FAK、MMP-9、calpain2蛋白水平降低(P<0.05))[2]。
2、袁良倩分别以1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯(TFTIB)和1,4-二碘四氟苯(DITFB)作为卤键供体,三苯基膦(PPh3)、4,4'-联吡啶(Bipy)、N,N'-二苯基硫脲(DPT)、N,N'-二甲基硫脲(DMT)作为卤键受体,借助X-射线粉末衍射、核磁共振和熔点相图等方法研究了基于卤键的共晶、低共熔体和机械混合物双组分体系。从分子水平上分析了影响共晶、低共熔体、机械混合物等固态表现形式的因素,发现双元体系的存在形式实际上是供体,受体间相互作用、同一组分间的作用力及供体/受体/溶剂间相互作用的综合竞争结果[3]。
参考文献
[1] 巴斯夫欧洲公司. 制造苯并噁嗪酮类的方法:CN201380043755.3[P]. 2015-04-29.
[2] 罗华荣,王天如,陈晨,等. ROS/SRC/FAK信号通路在膀胱癌疾病进展中的作用机制研究[J]. 疑难病杂志,2021,20(9):918-923. DOI:10.3969/j.issn.1671-6450.2021.09.012.
[3] 袁良倩. 晶体工程之外的含潜在分子间卤键作用的双组份体系研究[D]. 湖北:华中师范大学,2020.