N,N'-二甲基硫脲的性质与应用

2026/8/5 8:01:09 作者:钟毓

N,N'-二甲基硫脲(DMTU)是一种具有特殊分子构型的含硫有机化合物,其分子结构由对称的硫脲基团组成,两个NH₂基团的氢被甲基取代,形成平面或近平面构型,具有亲核性,可参与缩合、溴化等反应。在应用方面,DMTU广泛应用于有机合成(作为亲核催化剂和配位体)、药物分析(亲水毛细管电色谱改性剂)、农业研究(清除活性氧以改善植物生长)和生物医学领域(作为自由基清除剂和抗氧化剂)。

N,N'-二甲基硫脲

性质与结构

N,N'-二甲基硫脲(N,N'-Dimethylthiourea,DMTU)是一种含硫有机化合物,化学式为C₃H₈N₂S,分子量为104.2。其分子结构由对称的硫脲基团组成,两个NH₂基团的氢被甲基取代,形成线性分子式CH₃NHCSNHCH₃。DMTU分子中硫脲基团的硫原子通过S-配位与金属离子结合,形成四面体或团簇结构。该化合物化学性质主要体现在作为硫脲衍生物,DMTU具有较强的亲核特性,其硫原子和氨基的孤对电子可作为亲核试剂参与反应;硫原子和羰基氧可作为配位点,与多种金属离子形成稳定的配合物,如Co²⁺、Pd²⁺、Ru等;可作为自由基清除剂,特别是在与N-溴琥珀酰亚胺(NBS)的溴化反应中,通过S-烷基化形成自由基中间体;DMTU是一种强效的羟基自由基(•OH)清除剂,能够抑制活性氧(ROS)的产生和积累[1]。这些化学性质使得DMTU在有机合成和生物医学领域具有广泛应用。

应用领域

1 工业应用

DMTU在医药中间体合成中具有重要作用,作为噻唑烷二酮类化合物的合成前体,用于治疗2型糖尿病;参与托法替尼(Tofacitinib)的合成,这是一种JAK抑制剂,用于治疗类风湿性关节炎;作为Bigenelli嘧啶酮类化合物的合成试剂,这类化合物在抗肿瘤、抗微生物等领域有广泛应用[2]

2 科研应用

DMTU可作为潜在的有机改性剂,改善分离过程,提高分析效率;DMTU的硫原子和羰基氧可作为配位点,与金属节点结合,构建功能性金属有机框架。在有机合成中,DMTU可作为配位催化剂,促进环化、缩合等反应[3]

参考文献

[1]张译方.硝酸介质中N,N-二甲基脲与HNO_2的反应动力学[J].广东化工,2016,43(13):34-36.

[2]王改敬.N,N'—双[2,6-二(1-甲乙基)苯基]硫脲的合成及表征[J].化工中间体,2013,9(1):9-12.

[3]刘海军.用于丁苯橡胶的二元促进剂并用体系[J].世界橡胶工业,2006,33(6):10-16.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:8 0

欢迎您浏览更多关于N,N'-二甲基硫脲的相关新闻资讯信息