2-羟基吡啶（英文名：2-Hydroxypyridine），又称2-吡啶酚、吡啶-2-醇，化学式C5H5NO，分子量95.10，CAS登录号142-08-5。该物质为白色或淡黄色晶体状粉末，熔点105~107℃，沸点280~281℃，密度1.39 g/mL（25/4℃），溶于水、乙醇和氯仿，部分溶于乙醚和苯，几乎不溶于轻石油和己烷[1]。
一、合成方法
以2-氨基吡啶为原料，其在硫酸存在下与亚硝酸钠发生重氮化反应，再经水解反应，制得2-羟基吡啶，合成路线如图1所示。吡啶环中的N原子对芳环的影响类似于硝基的吸电子效应，有利于2-氨基吡啶形成较稳定的重氮盐[2]。
图1 2-羟基吡啶的合成路线
①重氮化反应
在500 mL三口烧瓶中，加入190 mL的水，慢慢加入98%浓硫酸20 mL，在10~20℃下加入14.1 g（0.15 mol）2-氨基吡啶，2-氨基吡啶与硫酸的物质的量比为1:2.5或略高。然后将11.4 g亚硝酸钠溶于30 mL的水中，再将此亚硝酸钠溶液在搅拌条件下慢慢滴加到2-氨基吡啶的酸溶液中，控制温度为0~5℃，滴加时间控制在50 min左右。反应终点采用淀粉碘化钾试纸检验，当反应液使淀粉碘化钾试纸变蓝并且颜色不再褪去时，停止滴定，如果亚硝酸钠量不足则继续添加，直到反应到达终点。然后使反应液在50℃下继续搅拌，直到反应液中不再有气泡生成[2]。
②中和过程
用固体碱Na2CO3中和上述制得的重氮液，反应温度控制在30℃左右，直到溶液pH值为7.5~8.0停止加碳酸钠，在50℃下搅拌40 min，然后用25%（质量分数）的盐酸酸化到pH值为7.5，搅拌大约20 min后，改为滴加冰醋酸，并强烈搅拌，使反应液的pH值保持在6.0左右，不再变化为止[2]。
③产物的后处理
将调好pH值的溶液转移至旋转蒸发仪中，脱水得到固体产物，然后真空干燥，用丙酮萃取已得到的干燥固体，萃取4次。将萃取液进行减压浓缩回收萃取剂，并且浓缩到原体积的1/5时，0℃下结晶，得到产物2-羟基吡啶。烘干得到产物2-羟基吡啶11.0 g，收率78.0%，为淡黄色粉末晶体[2]。
二、用途
2-羟基吡啶又可称2-吡啶酚，是一种重要的有机合成中间体，在医药、农药等方面有广泛的用途[2]：
（1）2-羟基吡啶是合成盘化西林药品的重要中间体；
（2）2-羟基吡啶是合成聚氯乙烯-吡啶树脂、N-二氯化钯-二（2-羟基吡啶）、2-羟基-3,5-二硝基吡啶铜盐等催化剂的重要原料；
（3）2-羟基吡啶可以作为由甲醇合成乙醇和乙醛新工艺，制备酰亚胺以及在有机合成中保护氨基酸的新方法中引入N-苄酯茎等的重要催化剂。
参考文献
[1] 张丹丹, 瞿军, 陆文辉, 等. 2-羟基吡啶的合成工艺[J].河北化工, 2010, 33(06): 48-49.
[2] 颉林, 王守伟, 赵立祥, 等.2-羟基吡啶合成研究[J]. 山东化工, 2014, 43(09): 13-15.