二烯丙基二硫，英文名为diallyl disulfide，常温常压下为有恶臭味的无色液体，它常见于葱属植物中如洋葱和大蒜，该物质不溶于水，溶于大多数普通有机溶剂。工业制备二烯丙基二硫的方法是在惰性气体环境下，将二硫化钠和烯丙基氯（或烯丙基溴）加热至40–60°C反应，该物质在精细化工生产领域中主要用作食品添加剂和医药中间体。
图1 二烯丙基二硫的性状图
来源
葱科植物（特别是大蒜、洋葱和韭葱）的细胞破损后释放蒜素，蒜素分解后可得到DADS。每100克蒜头中含有2克富含二烯丙基二硫的蒜油（2 wt%），通过水蒸汽蒸馏蒜头得到二烯丙基二硫的产量最高；二烯丙基二硫也可以从大蒜叶中提取，但是含量要明显低得多，每100克大蒜叶只含有0.06克蒜油（0.06 wt%）。
化学性质
在催化剂作用下，二烯丙基二硫与卤代烷反应，生成1-烷硫基-3-1-丙烯和1,3-二(烷硫基)丙烯。间氯过氧苯甲酸会氧化二烯丙基二硫，生成外消旋大蒜素。在钌系催化剂作用下，二烯丙基二硫可反应生成含硫的杂原子多环化合物。
制备方法
图2 二烯丙基二硫的制备方法
在空气环境、催化剂四丁铵作用下，相同原材料可合成少量的二烯丙基二硫，对应的收率为低于82%。工业合成或直接从植物中提取DADS的主要问题是DADS与其他更高的硫化物（如二烯丙基三硫）分离，他们有着相似的物理性质，所以典型的工业制品中二烯丙基二硫含量只有80%。当温度超过37°C的时候，蒜素能特别快地还原成二烯丙基二硫。另外也可以利用烯丙基硫醇和碘于乙醇和吡啶存在下氧化生成二烯丙基二硫。
生物活性
解毒作用
二烯丙基二硫是细胞解毒过程中一种高效物质，他能显著增加谷胱甘肽S-转移酶（GST）的产量，而GST能在细胞中与亲电子有害化合物结合。所以蒜头能够促进诸如参与体外肝细胞的解毒作用和保护体外神经细胞以免进入氧化应激状态的活动。通过一个对老鼠的研究证实这种解毒的效果可以预防炎症的发生，其中老鼠长期服用的二烯丙基二硫保护肠细胞免于中毒。这项研究也显示服用高剂量的蒜油可产生某种副作用，但这并非是由二烯丙基二硫引起的。在化疗过程中，二烯丙基二硫可通过参与肝的解毒作用为肝提供保护，例如阻止氰化物的解毒作用。
抗菌效果
因为有机硫化合物具有抗菌和杀（幼）虫的特性，所以葱科植物细胞在遭遇破坏后释放这类化合物变得极为重要。蒜油中的二烯丙基二硫能抑制霉菌和细菌的生长，而且它也扮演着对抗引起胃溃疡的细菌——幽门螺杆菌（Helicobacter pylori）的角色，但就没有如蒜素一样高效。手术前进行的内脏（如消化道）选择性去污染服用的制剂中就包含妥布霉素和具抗菌效果的二烯丙基二硫。一项临床研究显示，在心脏瓣膜手术中这样的制剂可以预防内毒素血症的出现。[1]
治疗心血管疾病
有证据显示大蒜能阻止多种心血管疾病的发展。其中一些心血管疾病的产生原因可能跟氧化应激有关，如动脉硬化和冠心病，其中后者的病情可通过二烯丙基二硫协助细胞解毒和其他机制而得到减轻。二烯丙基二硫通过激活TRPA1离子通道能短暂降低血压。[2]
安全说明
二烯丙基二硫是一种皮肤刺激剂、过敏原。这是大蒜过敏（对大蒜的变应性接触性皮炎）的主要原因，对厨师和家庭主妇影响较大。过敏症状通常始于指尖而且不能通过戴手套预防过敏发生，因为二烯丙基二硫能渗透大部分在市面上出售的手套到达皮肤。[3]
参考文献
[1] Amonkar S V, Banerji A. Isolation and characterization of larvicidal principle of garlic[J]. Science, 1971, 174(4016): 1343-1344.
[2] Bautista D M, Movahed P, Hinman A, et al. Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1[J]. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2005, 102: 12248-12252.
[3] Sun X, Guo T, He J, et al. Simultaneous determination of diallyl trisulfide and diallyl disulfide in rat blood by gas chromatography with electron-capture detection[J]. Die Pharmazie-An International Journal of Pharmaceutical Sciences, 2006, 61(12): 985-988.