简介
4-肉桂苯酚为白色粉末，具微弱肉桂香气，熔点约94–96 ℃；易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮等有机溶剂，微溶于水。作为纸基食品接触材料中的功能性添加剂，它主要用作抗氧化或防霉剂，以改善包装性能；但在与干性食品接触时会向食品模拟物Tenax TA迁移，需通过迁移试验评估其暴露风险。
4-肉桂苯酚的性状
合成
方法一：将苯酚（188.2 mg, 2mmol）装进20ml的闪烁瓶中，待用。将10mol %的B(C6F5)3 （102.4 mg, 0.2 mmol）加入另一个小瓶中，放在手套箱中。测量α-甲基苯乙烯（236.4毫克，2毫摩尔）到一个单独的小瓶。将混合物溶解在CDCl3中，并将其转移到含有芳醇的小瓶中并冲洗。将先前的溶液加入含有B(C6F5)3的小瓶中。冲洗至总体积为3ml的CHCl3或CDCl3。盖上盖子，在手套箱中搅拌24小时。将等分液转移到核磁共振管并密封，以积极观察随时间的转换。在特定的时间间隔（1小时，3小时，6小时等）用1H NMR谱监测反应。在没有观察到的进展或完全转化时，在真空中除去溶剂。用硅胶预备薄层色谱或以1:1 DCM:Hex快速色谱分离目标化合物，得到标题化合物4-肉桂苯酚[1]。
方法二：将α-甲基苯乙烯（0.5 mmol）和间苯二酚二甲醚（1.5 mmol）溶解在1ml二氯甲烷中。在室温下，将Bu4NPF6（2.5 mol%）和Ca(NTf2)2 （2.5 mol%）加入混合物中。搅拌混合物，直到酒精完全转化（用TLC监测）。为了分离产物，在混合物中加入5ml饱和nahco3溶液。用二氯甲烷萃取水相。在室温下将水相搅拌30分钟。在Na2SO4上干燥结合的有机相。在真空中浓缩组合的有机相。用柱层析法纯化粗产物（Hex:EtOAc 5:1）得到标题化合物4-肉桂苯酚[2]。
用途
4-肉桂苯酚用作纸基食品接触材料中的功能性添加剂，但需监控其向干性食品迁移的风险。例如：以纸基食品接触材料中的4-肉桂苯酚和水杨酸对叔丁基苯酯（TBS）为模拟迁移物，对其向干性食品模拟物Tenax TA中的迁移规律采用超高效液相色谱结合荧光检测（UPLC-FLR）方法进行了研究。在不同温度下对4-肉桂苯酚和TBS的迁移动力学进行了考察，并对其在封闭环境和敞开环境下的迁移率进行对比研究。通过设计不同质量的Tenax TA接触直径为3.5 cm圆片样品的迁移试验，探索了迁移试验中合适的模拟物质量/接触材料面积比条件。系列试验结果表明，迁移物迁移时间越长，迁移温度越高，相应的迁移率就越高；在高的迁移温度下，迁移物在Tenax TA上的解吸会导致迁移率的下降；在封闭条件下4-肉桂苯酚和TBS的迁移率要高于敞开条件下的迁移率[3]。
参考文献
[1] Catalytic Hydroarylation of Alkenes with Phenols using B(C6F5)3 By: Bentley, Jordan N.; et al. Organometallics (2018), 37(21), 3654-3658.
[2] Calcium-catalyzed hydroarylation of alkenes at room temperature. By: Niggemann, Meike; et al. Chemistry - A European Journal (2010), 16(37), 11246-11249, S11246/1-S11246/29.
[3] 韩伟,于艳军,李宁涛,等.纸基食品接触材料中4-肉桂苯酚和水杨酸对叔丁基苯酯向干性食品模拟物TenaxTA的迁移[J].色谱, 2014, 32(12):7.DOI:10.3969/j.issn.1000-8713.2014.12.009.