简介
重楼甾体总皂甙为白色无定形粉末，味苦而微麻，具引湿性；易吸潮后结块，需密闭避光保存。在常温下微溶于水，溶于热水后呈黄棕色澄清液；易溶于乙醇、甲醇、正丁醇等低碳醇，亦可溶于吡啶、二甲亚砜等极性有机溶剂。其乙醇溶液对舌黏膜有持久辛辣麻痹感，可作为初步性状鉴别特征。
重楼皂甙的性状
提取工艺
以滇重楼的根茎为实验材料，重楼皂甙的提取率为评价指标，运用L₁₆（4⁵）正交试验，考察了重楼皂甙浸出过程中的浸泡时间、乙醇浓度、超声剂量、粗粉质量与浸泡用乙醇体积之比4个因素在4个水平下的工艺过程，筛选出了最佳提取工艺。实验结果表明：粗粉（0·45 mm粒径）用30 %的乙醇溶液浸泡36 h后，超声30 min，粗粉质量与（浸泡）乙醇的体积比1∶15为最佳提取条件，重楼甾体总皂甙的提取率为9·50 %。以近红外漫反射光谱技术为在线监控手段，利用模式识别方法对AB-8树脂分离精制过程中的吸附、杂质洗脱和甾体总皂甙解吸洗脱等工艺过程进行了在线质量监控方法研究，建立了优化重楼皂甙的质量可控的分离纯化方法[1]。
合成方法
方法一：将戊酰氯（0.85 mL, 6.91 mmol）缓慢加入到trillin (dioosgenyl β-D-glucopyranoside) （1 g）在ch2cl2 -吡啶（3:1 v/v, 8 mL）溶液中，温度为10℃。用薄层色谱法监测反应混合物。将温度加热至0℃。待大部分单戊酰化产物消失后，加入1ml MeOH对反应混合物进行淬灭。在真空中除去溶剂。用CH2Cl2（20ml）稀释残留物。用1m盐酸溶液、饱和NaHCO3水溶液和盐水清洗残留物。在Na2SO4上干燥有机层。浓缩有机层。对残留物进行闪蒸硅胶柱层析（3:1石油醚-乙酸乙酯）得到标题化合物重楼皂甙[2]。
方法二：溶解二薯蓣基2,4,5-三-O-乙酰基-α- l-阿拉伯呋喃基-(1→4)-[2,3,4-^4.2.5]。2,4,5-三-O-乙酰基-α- l-阿拉伯糖吡喃基-(1→4)-[2,3,4-三- o -苯甲酰-α- l-鼠李糖吡喃基-(1→2)]-3,6-二-O-戊醇基-β- d -葡萄糖吡喃苷（50 mg），CH3OH-THF-H2O （9 mL, v/v/v = 4:4:1）溶液中。在反应混合物中加入NaOH，得到pH为11.0。将溶液在室温下保存一夜。用Dowex-50 （H+）树脂中和溶液。过滤溶液。浓缩溶液。用硅胶柱（CH2Cl2:CH3OH 10:1-3:1）层析纯化残渣得到标题化合物重楼皂甙[2]。
参考文献
[1] 蒋雪,张经硕,邱敏,等.重楼皂甙提取工艺优化与近红外光谱在线质量控制[J].分析化学, 2006, 34(U09):4.DOI:10.3321/j.issn:0253-3820.2006.z1.042.
[2] Synthesis of novel diosgenyl saponin analogs and evaluation effects of rhamnose moiety on their cytotoxic activity. By: Meng, Xin; et al. Carbohydrate Research (2021), 506, 108359.