2-乙基苯肼单盐酸盐的制备及其反应实例

2026/1/4 9:12:46 作者:南星

2-乙基苯肼单盐酸盐通常为棕褐色片状晶体,易溶于水、甲醇等极性溶剂,微溶于乙醚、石油醚等非极性溶剂。常温下稳定,受热或遇强氧化剂可能分解。2-乙基苯肼单盐酸盐常作为有机合成中间体,主要用于制备杂环化合物(如吡唑类、吲唑类衍生物),也可用于医药、农药分子的合成。

制备方法

于0℃条件下,向487mL浓盐酸与218mL水配成的混合溶液中剧烈搅拌,逐滴加入1.93mol(234g)2-乙基苯胺。待体系形成黏稠悬浊液后,将亚硝酸钠溶液(143g,2.07mol 亚硝酸钠溶于218mL水)在1.5小时内逐滴加入,过程中维持体系内温在8–14℃。随后,将二水合氯化亚锡溶液(4.37mol,985g二水合氯化亚锡溶于1.312L 1:1浓盐酸-水混合液)在5小时内滴加完毕,保持内温在5–10℃。反应15小时后,过滤收集固体;将所得固体与1.2L水混合,加入活性炭煮沸脱色。经硅藻土过滤后,向滤液中加入400mL浓盐酸,置于冰浴中冷却0.5小时。过滤析出的棕褐色片状晶体,经五氧化二磷真空干燥24小时,即得2-乙基苯肼单盐酸盐,熔点:181–183℃[1]。

2-乙基苯肼单盐酸盐的合成方法

有机反应

1、专利CN200980141869.5实施例12A中间体1-(2-乙基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺的合成:将2.000克(11.584毫摩尔)2-乙基苯肼单盐酸盐置于10毫升1N盐酸中并加入1.008克(12.279 毫摩尔)3-氨基巴豆酸腈。该混合物在100℃下搅拌18小时。在冷却后,用1N氢氧化钠溶液将该混合物的pH值调节至pH>12。将其用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤,经硫酸钠干燥并在旋转蒸发器中减压浓缩。产物在高真空下干燥。得到2.354克(理论值的94%)的目标化合物[2]。

2-乙基苯肼单盐酸盐反应一

2、专利CN201710669158.1实施例3:量取250mL的乙二醇与水混合液(V乙二醇:V水=5:1)倒入到500mL的烧杯A中。再称取5.7g(33mmol)的2-乙基苯肼盐酸盐投入烧杯A中。量取250mL的乙二醇与水混合液(V乙二醇:V水=5:1)倒入到500mL的烧杯B中,再称取2.3g(33mmol)的4-羟基丁醛投入烧杯B中。开启微波反应器,调节功率为1000W,预热1h。分别将烧杯A和B连接计量泵P1和P2,调节流量(200mL/min),同时启动泵P1和P2,将两种溶液打入盘管。反应液流经盘管需要1min后,流出经冷却管最后进入装有甲基叔丁基醚(120mL)和水(120mL)的混合液的收集装置中,静置分层。收集上层有机相,旋蒸除去甲基叔丁基醚即得粗产品,经高效液相测定收率为78%,纯度75%[3]。

2-乙基苯肼单盐酸盐反应二

参考文献

[1] AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION. Process for preparing 1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)- indole- 1-acetic acid, etodolac:US73096385A[P]. 1986-04-29.

[2] 拜耳先灵制药股份公司. 取代的5-氨基吡唑及其用途:CN200980141869.5[P]. 2011-09-21.

[3] 衢州学院. 一种微波促进的7‑乙基色醇连续合成方法:CN201710669158.1[P]. 2017-12-29.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:18 0

欢迎您浏览更多关于2-乙基苯肼单盐酸盐的相关新闻资讯信息