反-2-十二烯醛也叫做红桔醛，英文名为(E)-dodec-2-enal，常温常压下为无色至浅黄液体，具有非常强烈而复杂的香气，伴有独特的柑橘气息，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。反-2-十二烯醛因其独特的香气广泛地应用于精细化工产品例如柑桔类香精的合成。
图1 反-2-十二烯醛的性状图
制备方法
图2 反-2-十二烯醛的制备方法
反-2-十二烯醛的化学合成方法有多种路线，较为常见的是从其烯丙醇出发，在适当氧化剂作用下通过选择性地氧化醇羟基单元即可得到产物。反-2-十二烯醛有可通过十一醛和溴代乙醛缩乙二醇三苯基膦盐通过Wiitig反应制备得到。在氮气保护的10 mL施伦克管（内置磁力搅拌子）中，将二氧化锰（494 mg，5.0 mmol，5.0当量）和活化的4 Å分子筛悬浮于干燥二氯甲烷（4 mL）中。 将(E)-2-辛烯-1-醇（1.0 mmol）溶解于干燥二氯甲烷（3.3 mL）中，并将该溶液加入施伦克管内。用玻璃塞密封反应体系，于室温下搅拌过夜。将暗棕色反应混合物通过压实硅藻土层过滤，并用二氯甲烷（2 mL）洗涤硅藻土层。滤液在减压条件下浓缩，最后通过快速柱层析（硅胶，洗脱剂为10%乙酸乙酯/环己烷）纯化粗产物即可得到目标产物分子反-2-十二烯醛。[1]
工业应用
反-2-十二烯醛具有独特而持久的柑橘-红桔香气，并且非常透发，它适用于各种类型的香精香料的配方中。有研究人员报道，红桔醛可用于合成油性油墨专用的柠檬香精，该香精由柠檬酸三乙酯、二氢茉莉酮酸甲酯、桃醛、对伞花烃、红桔醛、香草醛、圆柚油及三醋酸甘油酯组成，并与麦芽糊精和辛烯基琥珀酸淀粉钠复合调配。该配方通过添加红桔醛等成分，有效提升了香精的留香效果与油溶性。[2]
参考文献
[1] Brodl, Eveline; et al, Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes as potential substrates for bacterial luciferases, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2017), 25(4), 1487-1495
[2] 肖作兵,牛云蔚,孔佳丽,等.一种油性油墨用柠檬香精及其制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201510612522.1[P].