反-2-十二烯醛是一种不饱和醛类化合物，常温常压下为无色至浅黄液体，具有一定的挥发性和较高的化学反应活性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。反-2-十二烯醛具有特殊的香气，在精细化工生产领域中常用作香精香料的添加剂，在香油和食品加工生产领域中有较好的应用。
制备方法
图1 反-2-十二烯醛的制备方法
研究人员建立了一种以反-2-十二烯醛为目标产物之一的催化反应体系，具体操作如下：将Pd(PhCN)₂Cl₂（19.2 mg，0.05 mmol）和对甲苯磺酸一水合物（95.1 mg，0.5 mmol）直接称量至50 mL圆底烧瓶中，经高真空干燥15分钟后，用氧气置换瓶内气氛三次。随后在氧气氛围（1 atm，气球）下依次加入叔丁醇（1.5 mL）、均三甲苯（0.5 mL）、亚硝酸叔丁酯（10.3 mg，0.1 mmol）以及醛类底物（0.5 mmol），将所得反应混合物在25 °C下搅拌，并通过薄层色谱监测反应进程。反应结束后，加入水（5 mL）淬灭反应，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，在减压下蒸除有机溶剂。取少量粗产物混合物进行¹H NMR检测，以叔丁基甲基醚（以1,4-二氧六环作为双内标）为内标物，计算反-2-十二烯醛的转化率。最后，将粗产物通过快速柱层析进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（体积比由20:1梯度洗脱至10:1），从而获得纯化的反-2-十二烯醛。[1]
含量检测方法
研究人员建立了采用气相色谱法同时测定草果挥发油中桉油精和反-2-十二烯醛两种成分含量的方法，具体采用程序升温气相色谱法进行分离与定量分析。结果表明，在该色谱条件下，桉油精与反-2-十二烯醛均能得到良好分离，且二者的线性关系均较为理想；其中，反-2-十二烯醛的平均加样回收率为99.46%，相对标准偏差为1.08%，表明反-2-十二烯醛的测定具有较高的准确度和精密度。与此同时，桉油精的加样回收率为99.59%，RSD为1.10%。综上所述，该方法具有灵敏、快速、准确的特点，反-2-十二烯醛可作为草果挥发油质量控制中的重要指标成分之一，因此本法可作为草果挥发油质量控制的可靠手段。[2]
参考文献
[1] Wang, Mei-Mei; et al, Dehydrogenative Synthesis of Linear α,β-Unsaturated Aldehydes with Oxygen at Room Temperature Enabled by tBuONO, ACS Catalysis 2017, 7, 4000-4003.
[2] 丁艳霞,杜丽敏,郭中献,等.气相色谱法测定草果挥发油中桉油精、(反)2-十二烯醛的含量[J].中成药, 2008, 30:1030-1032.