牛奶内酯是一种食品用香料，其化学名称为5-(6)-癸烯酸混合物，以淡黄色液体形式存在，具有强烈的奶香味、清香和果香，不溶于水但可溶于乙醇及非挥发性油。牛奶内酯主要由5-癸烯酸（约占35%～45%）和6-癸烯酸（约占45%～50%）组成，这些成分天然存在于牛奶中，因此得名。它被广泛用于配制奶香食品香精，常见于乳制品、烘焙食品、饮料和糖果等产品中，以增强或模拟牛奶香气。
合成方法
在非水介质中，以Pd/Al2O3异相双功能催化剂为介质，通过环己酮与丁酮缩合反应制备2-丁基环己酮中间体，随后经脱水及加氢反应完成。具体工艺：将环己酮与丁醛及0.5% Pd/Al₂O₃在1.0 MPa氢气环境下于110℃高压釜反应3小时，再于160℃反应7小时，得2-丁基环己酮。后者经HCO₂H中H₂O₂尿素络合剂氧化，经皂化反应最终获得牛奶内酯。[1]
相关研究
Date, M.等人研究了牛奶内酯作为RIFM香精成分安全性评估，具体内容如下：现有信息支持按本安全评估所述使用该物质。对牛奶内酯进行了遗传毒性、重复剂量毒性、生殖毒性、局部呼吸毒性、光毒性/光致敏性、皮肤致敏性和环境安全性评估。通过类推分析的油酸（CAS # 112-80-1）数据显示，牛奶内酯预计不具遗传毒性。重复剂量、生殖毒性和局部呼吸毒性终点采用克莱默I类物质的毒性关注阈值（TTC）进行评估，牛奶内酯的暴露量低于TTC（分别为0.03 mg/kg/天、0.03 mg/kg/天和1.4 mg/天）。皮肤致敏性终点采用非反应性物质的皮肤致敏阈值（DST，900μg/cm²）完成评估，暴露量低于该阈值。光毒性/光致敏性终点基于紫外/可见光谱（UV/Vis）进行评估，牛奶内酯预计不具光毒性/光致敏性。环境终点评估显示： 根据国际香精协会（IFRA）环境标准，牛奶内酯不具有持久性、生物累积性和毒性（PBT），且基于其在欧美地区当前使用量计算的风险商数（即预测环境浓度/预测无效应浓度[PEC/PNEC]）均小于1。[2]
参考文献
[1] Sun, Zhi. Synthesis for 5(6)-decenoic acid Patent Number CN1597655
[2] Thakkar, Y. Tokura. RIFM fragrance ingredient safety assessment, 5- and 6-decenoic acid, CAS Registry Number 72881-27-7. Food and Chemical Toxicology, 2021, 153, 1, 112172.