(Z)-6-壬烯醛的一种制备方法

2026/1/6 9:44:41 作者:火星人

背景技术

(Z)-6-壬烯醛(化学式:C9H16O,CAS号:2277‑19‑2),也称为顺‑6‑壬烯醛,其具有类似甜瓜的香气,因此在工业上主要用作香料成分,应用于食品和化妆品行业中。目前,(Z)-6-壬烯醛主要由(Z)‑6‑壬烯醇(分子式:C9H18O,CAS号:35854‑86‑5)氧化获得,(Z)‑6‑壬烯醇在工业上主要也是用作香料成分,其天然存在于甜瓜、西瓜和黄瓜中,具有蜡香、青香、蔬菜香、甜瓜香以及脂肪的气息,广泛应用于调配食品香精,特别是在甜瓜、黄瓜、西红柿等食用香精中。

(Z)-6-壬烯醛

制备方法[1]

1、化合物4的制备:将化合物3叶醇(3kg)、二氯甲烷和三乙胺混合,降温至5℃,氮气置换后滴加对苯磺酰氯5.8kg,保持反应温度5‑20℃,滴加完毕后,于20℃保温反应2h,气相色谱检测到叶醇占比<1%,反应结束,水洗两次,脱溶后得到化合物4的浓缩液,内标收率为97.8%。

2、化合物5的制备:将化合物4浓缩液溶解在乙腈‑水溶液(水的质量含量为5%)中,乙腈‑水溶液的质量为化合物4质量的4倍,继续加入溴化钠3.3kg,氮气置换后升温至75℃搅拌反应2h,化合物4气相占比小于1%后反应结束,降至常温,过滤后取滤液进行精馏,得到纯度为96%的化合物5,收率为92.4%。

3、化合物6的制备:在氮气保护下,将化合物5 1.3kg、四氢呋喃和催化剂氯化铜41.5g混合,常温搅拌10min;降温至15℃后滴加1mol/L的化合物2的四氢呋喃溶液,滴加4h, 滴加完毕后保温反应2h,气相色谱检测,化合物5占比小于1%后反应结束,加水淬灭反应,分液后取上层有机相,脱溶后使用5%的碳酸氢钠进行碱洗,然后水洗一次,脱溶得到化合物6,内标收率为87.1%。

4、化合物7(Z)-6-壬烯醛的制备:将化合物6粗品145.4g、73.5g水、581.6g乙腈混合,加入对甲苯磺酸3.5g,升温到50℃,搅拌反应0.5h,然后使用反应精馏的方法不断将甲醇移出,使用0.5m不锈钢填料塔,控制回流比6:3,釜温保持55℃,反应3h后,化合物6气相占比小于0.5%,加入5%碳酸氢钠溶液淬灭反应,继续精馏脱溶移出乙腈,分层后取有机相,后进行精馏(80℃,0.4kPa),使用0.5m不锈钢填料,得到纯度为99%的化合物7(92.1g),(Z)-6-壬烯醛占比90.2,收率为96.3%。

(Z)-6-壬烯醛的合成路线

参考文献

[1] 福建桦智工程技术有限公司. 一种顺-6-壬烯醛和顺-6-壬烯醇的制备方法:CN202510109202.8[P]. 2025-04-29.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:7 0

欢迎您浏览更多关于(Z)-6-壬烯醛的相关新闻资讯信息