简介
杀菌剂2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，简称BBIT，是一种高效广谱的工业杀菌剂，其具有抑菌和杀菌的双重作用，并且与其他化学助剂配伍性好，能在较大的pH值范围内保持活性，还具有添加量小、起效快、杀菌力强等特点，而且长期使用不会对环境造成污染，是环保型“绿色产品”。杂环化学的发展使杀菌剂进入了一个超高效、无公害的新纪元。异噻唑啉酮类杀菌剂作为杂环化合物的一种，由于其高效性、环境友好性及广谱性等优点已经并越来越发挥着其重要作用。而2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮作为异噻唑啉酮类的代表，以其环保、绿色的形象强势出现，在消毒领域的应用范围和用量正在逐年扩大和上升，已突破传统的日化、涂料和造纸等领域向其他行业迅速扩张，前景非常看好[1]。
2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的性状
合成
方法一：将N-取代2-卤代苯甲酰胺（0.5 mmol）、CuCl（10 mol %）、硫粉（1.5 mmol）和K2CO3 （1.5 mmol）加入DMF （1ml）中，在氮气气氛下装于烘干圆底烧瓶（10 mL）中。在75°C氮气球囊下搅拌所得混合物9小时。以乙酸乙酯和己烷为洗脱液，用薄层色谱法监测反应过程。将反应混合物冷却至室温。用乙酸乙酯（10ml）稀释混合物。分离有机层，用水（3×5ml）和盐水（1×5ml）清洗。在Na2SO4上干燥有机层。蒸发溶剂以获得残留物。用正己烷和乙酸乙酯为洗脱液对残渣进行硅胶柱层析纯化，得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮[2]。
方法二：将CuI （95 mg, 0.5 mmol）和1,10-菲罗啉（90 mg, 0.5 mmol）加入到含有DMF （5 mL）的单颈烧瓶（25 mL）中。将反应混合物在N2下搅拌15分钟。依次添加相应的酰胺（240 mg, 0.6 mmol）、硫粉（30 mg, 0.9 mmol）、无水K2CO3粉（165 mg, 1.2 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌15分钟。将反应混合物在110℃下回流3小时。将反应混合物倒入50ml盐水溶液中。将反应混合物搅拌3小时。将反应混合物与盐水一起用乙酸乙酯（20mlx3）萃取。用Na2SO4 （5.0 g）干燥。真空浓缩得到棕色固体。用正己烷/乙酸乙酯（8:2）柱层析纯化残渣，得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮[3]。
参考文献
[1] 汤文杰, 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮—工业杀菌剂BBIT合成工艺. 浙江省, 浙江扬帆新材料股份有限公司, 2020-04-16.
[2] Copper-catalyzed one-pot synthesis of N-substituted benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones via C-S/N-S bond formation. By: Paul, Rajesh; et al. RSC Advances (2012), 2(18), 7057-7060.
[3] An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur-nitrogen heterocycles. By: Bhakuni, Bhagat Singh; et al. Tetrahedron Letters (2012), 53(11), 1354-1357.