介绍
2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮（简称BBIT）是一种重要的杂环类化合物，是一种广谱、高效的工业防腐杀菌剂，能有效杀灭细菌、真菌和藻类，广泛应用于水性涂料、乳胶漆、胶粘剂、油墨、聚氨酯、PVC等高分子材料及造纸、水处理、皮革加工等领域，以防止产品在储存和使用过程中微生物滋生变质。此外，它还具有可口服的抗菌活性，在制药和食品加工领域也有应用。
图一 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮
制备
一种合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法，其包括如下步骤，
(1)在烧瓶中加入正丁胺和三乙胺，保温在0-10℃搅拌均匀；
(2)加入含25％邻甲硫基苯甲酰氯的氯苯溶液，在0-10℃下进行氨化反应，至HPLC检测无邻甲硫基苯甲酰氯残留时，得到N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺的混合溶液；
(3)将步骤(2)中得到的混合溶液过滤，得到N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺的氯苯溶液和固体物，所述固体物与液碱在45-55℃下进行反应生成三乙胺，反应后收集上层的三乙胺；
(4)将步骤(3)中的N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺的氯苯溶液加入水，保温在5-15℃时通氯气反应，至HPLC检测N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺＜1％时，将溶液升温至65-75℃后保温1h，再减压蒸馏分离出甲醇和氯苯，得到BBIT。邻甲硫基苯甲酰氯：正丁胺：三乙胺：氢氧化钠：水的摩尔比为1：1.05:1.1:1.1:1-1.4。步骤(2)中邻甲硫基苯甲酰氯的氯苯溶液设置为缓慢滴加。步骤(2)中氨化反应结束后保持0-10℃继续反应0.5h。步骤(3)中回收的三乙胺循环套用至步骤(1)中。步骤(4)中减压蒸馏的压力和温度分别设置为-0.065Mpa、60-100℃。步骤(4)分离回收的氯苯循环套用至步骤(2)中。
具体方法如下：
在烧瓶中加入51.4g正丁胺和74.5g三乙胺，在0-10℃搅拌均匀。缓慢滴加500g含25％邻甲硫基苯甲酰氯的氯苯溶液，控制温度0-10℃进行氨化反应，滴加结束后0-10℃继续反应0.5h，HPLC检测至无邻甲硫基苯甲酰氯残留。氨化反应合格后过滤，得到N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺的氯苯溶液和固体物；固体物加92.2g32％液碱在45-55℃反应，收集上层三乙胺72.4g，含量99.2％，回收率97.18％，并套用下次反应。N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺的氯苯溶液加入12-16.8g水在5-15℃通氯气反应，至HPLC检测N-丁基邻甲硫基苯甲酰胺＜1％合格，将溶液升温至65-75℃后保温1h。在-0.065MPa、60-100℃减压蒸馏除去甲醇和氯苯，剩余123.5g 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮产品，产品含量＞98％，摩尔收率89.02％[1]。
图二 2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备
参考文献
[1]大丰跃龙化学有限公司. 一种合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法:CN202011407598.8[P]. 2021-02-05.