4-(4-溴苯基)哌啶是一种含溴芳香杂环化合物，常温下多为白色至类白色结晶性粉末；微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂；4-(4-溴苯基)哌啶分子结构含哌啶环与对溴苯基，哌啶环的氮原子具有一定碱性，可发生烷基化、酰基化等反应，溴原子则易发生亲核取代反应，是有机合成中重要的结构砌块。
制备方法
S1：将86.2g甲酰胺(1.9mol，5.5eq)、5.4g甲酸(0.12mol，0.34eq)和100g 3‑(4‑溴苯基)戊二酸(0.35mol，1.0eq)置于反应瓶中，加热至160℃，保温反应20h，降至室温，加入100mL异丙醇和100mL 10wt％NaOH溶液，打浆1h，过滤，取固体得79.7g 4‑(4‑溴苯基)哌啶‑ 2,6‑二酮，收率84.9％，纯度99.5％。
S2：控制温度在30℃以下，将100g 4‑(4‑溴苯基)哌啶‑2,6‑二酮(0.37mol，1.0eq)、 1000mL四氢呋喃和42g NaBH4(1.11mol，3.0eq)置于反应瓶中，向反应瓶中滴加208g BF3· THF(1.49mol，4.0eq)和400mL四氢呋喃的组成的溶液，保温1h后，升温至50‑55℃反应20h。反应结束后，加400mL浓盐酸(质量分数37％)淬灭反应，浓缩，得浓缩反应液。向浓缩反应液中加入水和甲基叔丁基醚，萃取，取水相，滴加30wt％的氢氧化钠溶液中和至pH为10，加入甲基叔丁基醚萃取，取有机相，浓缩得63.3g产品4-(4-溴苯基)哌啶，收率71.2％，纯度99.7％[1]。
反应实例
专利CN201910795198.X实施例5合成3,6‑二甲基‑1‑(4‑(4‑溴苯基)哌啶基)‑7‑氰基‑8‑羟基异喹啉，将原料2‑(2 ,6‑二甲基‑4H‑吡喃‑4‑亚基)‑3‑氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和4-(4-溴苯基)哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为94％[2]。
参考文献
[1] 上海凌凯科技股份有限公司. 一种戊二酰亚胺类化合物的制备方法及应用:CN202510066557.3[P]. 2025-04-18.
[2] 温州大学. 一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法:CN201910795198.X[P]. 2022-03-01.