1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯是一种具有C₃对称性的芳香族多醛化合物，分子中含3个活性醛基和刚性三苯基苯骨架，是制备共价有机框架（COF）、荧光材料及高性能聚合物的核心中间体。1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯为白色至淡黄色结晶粉末，不溶于水和正己烷等非极性溶剂，微溶于乙醇、乙酸乙酯，易溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。
制备方法
在充满氩气的手套箱中，向25mL Schlenk管中加入均三溴苯(157mg,0.5mmol)，对甲酰基苯硼酸(242mg,1.65mmol)，磷酸钠(246mg,1.5mmol)，随后向其中加入配制好的Pd(OAc)2和配体TPhos的1,4‑二氧六环溶液，用橡胶塞塞好从手套箱中拿出，往体系中加入水，在90℃下搅拌2小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取三次，无水硫酸镁干燥，过滤旋干抽干，柱层析提纯(PE:EA=10:1)。反应转化率达99%，产物1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯的收率为96%[1]。
有机应用
1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6‑二叔丁基苯酚和二甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.4mol/L的单体溶液，然后加入0.035mol的1,3,5‑三(对甲酰基苯基)苯和0.07mol哌啶，加热至140℃，回流反应18h，然后加入0.08mol脱水剂乙酸酐，继续回流处理20min，向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20 : 1 ，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅴ。理论产量0.01mol（9.55g），实际产量7.65g，产率80.1%[2]。
2、将1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯(东京化成工业公司制造)和4‑叔丁基苯胺(东京化成工业公司制造)溶解于乙醇中。对得到的溶液边搅拌边加热回流12小时。从反应溶液中滤取固体，将得到的固体用乙醇洗涤。通过对该固体进行真空干燥，得到化合物K。1H‑NMR (600MHz,氯仿‑D)：δ1.36(s,27H)，7.23(d,J＝9.0Hz,6H)，7.44(d,J＝8.4Hz,6H)，7.83(d,J＝8.4Hz,6H)，7.91(s,3H)，8.04(d,J＝8.4Hz,6H)，8.56(s,3H)[3]。
参考文献
[1] 南开大学. 环丙烷骨架单膦配体、加合物、钯配合物及其制备方法和应用:CN202510929733.1[P]. 2025-10-21.
[2] 广东耀辉化工有限公司. 一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法:CN202311087339.5[P]. 2023-12-12.
[3] 松下知识产权经营株式会社. 记录介质、信息的记录方法、信息的读出方法以及用于制作记录层的组合物:CN202280038768.0[P]. 2024-01-12.