N-甲基苯甲酰胺是一种含酰胺键的芳香族化合物，兼具苯环的疏水性与酰胺键的极性，是有机合成、药物化学中的常用中间体。N-甲基苯甲酰胺常温下为白色结晶性粉末，纯度较高时呈针状结晶，受热至熔点以上熔化为透明液体，微溶于冷水，易溶于热水（60℃以上溶解度显著增加）；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂。
合成方法
在25mL Schlenk试管中依次加入N,N-二甲基苯甲酰胺(0.2mmol,29.8mg)、盐酸(0.4mmol,39.5mg)、氯化铜(0.05mmol,1.3mg)、丙酮(0.5mL)中；然后在38W白光LED照射下,氧气氛围中,常规搅拌72小时后,反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭,用乙酸乙酯萃取3次,合并有机层,用无水硫酸钠干燥。用旋转蒸发仪除去溶剂、硅胶吸附,通过简单的柱层析即可得产物N-甲基苯甲酰胺,收率为90%。1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ7.79-7.77(m，2H)，7.46-7.42(m，1H)，7.37-7.33(m，2H)，7.09(s,1H)，2.94(d,J=4.8Hz，2H)。13CNMR(100MHz,CDCl3)：δ168.42，134.34，131.10，128.25，126.79，26.63[1]。
反应信息
1、在100mL圆底烧瓶中加入N-甲基苯甲酰胺(10mmol) 、DMAP(1mmol)、三乙胺(20mmol)、二氯甲烷(20mL),将反应混合物冷却至0℃,将甲基丙烯酰氯缓慢加入到反应混合物中。然后,在室温下搅拌6小时,在TLC监控下完成反应,分离有机相,在Na2SO4上干燥,真空浓缩。所得残渣经闪蒸硅胶柱层析纯化(洗脱液:石油谜/乙酸乙酯=3:1)得到所需产品1a,经核磁共振仪检测进一步确认了目标产物,1a为已知物(Org.Chem.Front.,2020,7,3223-3228),收率为77%[2]。
2、将875kgN-甲基苯甲酰胺、900kg甲苯加入到带搅拌的搪玻璃反应釜中,加热到110℃,以12kg/hr的速度通入氨气,同时以50kg/hr的速度滴加甲基乙氧基二氯硅烷500kg。滴加完毕继续搅拌反应2小时;过滤,滤液以甲苯洗涤2次。将滤液在100℃、5mmHg压力以下进行减压蒸馏,脱出甲苯等低沸物，得到含量为95.2%的产品双(N-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷1012kg[3]。
参考文献
[1]苏州大学.一种绿色的N-甲基酰胺化合物的制备方法：CN202210663316.3[P].2023-04-25.
[2]新疆大学.一种酯基取代异喹啉二酮和3,3-二取代氧化吲哚的合成方法：CN202410631566.8[P].2024-08-23.
[3]浙江衢州硅宝化工有限公司.一种双(N-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷的制备方法：CN202010037461.1[P].2020-06-16.