1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐（简称[BMIm][HSO₄]）是一种典型的酸性离子液体，CAS号262297-13-2，分子式C₈H₁₆N₂O₄S，分子量 236.29，兼具离子液体低蒸气压、可设计性与硫酸氢根的酸性催化特性，常用于有机合成、材料制备与分离科学。
合成方法
取0.1mol N-甲基咪唑于三口烧瓶中,缓慢滴加0.1mol溴代正丁烷,磁力搅拌下反应12h,反应完毕,产物倒人分液漏斗,取下层黄色黏稠液体,用无水乙醚洗涤3次,蒸馏除去残留乙醚。70℃真空干燥24h,得到离子液体中间体。向三口烧瓶中加入离子液体中间体,加入乙酸乙酯作为溶剂,缓慢滴加等物质的量的浓硫酸,在60℃下搅拌回流反应8h,然后用乙酸乙酯洗涤,70℃真空干燥24h,得到1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐[1]。
应用案例
1、生物柴油的制备：将大豆油和甲醇以一定物质的量比加到三颈烧瓶内,搅拌均匀后加入一定量的1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐离子液体催化剂,加热至所需温度后进行反应。反应结束后,将产物转入分液漏斗中静置分层,分液。上层为产物粗生物柴油,下层为粗甘油和离子液体。生物柴油经精制得产品,离子液体1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐经提纯循环使用[1]。
2、在离子液体1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐[C4mim]HSO4催化下,以乙二醇单丁醚和冰乙酸为原料,合成了乙二醇丁醚乙酸酯。探讨了催化剂用量、物料配比、反应时间、带水剂等因素对反应的影响。实验结果表明1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐对合成乙二醇丁醚乙酸酯有着良好的催化活性,在催化剂用量为反应物料总质量的7%,乙二醇单丁醚11.8g,乙二醇单丁醚、冰乙酸及带水剂环己烷的摩尔比为1∶3∶0.9,回流时间3h的条件下产品收率达93.8%,且催化剂重复使用5次仍保持较高活性，产品经核磁定性分析,纯度经气相色谱分析大于99.0%[2]。
3、以酸性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐([BMIm]HSO4)为催化剂和萃取剂,过氧化氢为氧化剂,催化氧化噻吩。结果显示,当离子液体用量为3g/5mL模型油、反应温度为70℃、氧硫摩尔比为3、反应时间30min时,噻吩的转化率可以达到100％。离子液体1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐回收再使用3次,催化活性仅略有下降[3]。
参考文献
[1] 黄艳芹. 离子液体催化大豆油酯交换制备生物柴油的研究[J]. 安徽农业科学,2010,38(31):17806-17807,17809. DOI:10.3969/j.issn.0517-6611.2010.31.173.
[2] 乔艳辉,滕俊江,马丽群,等. 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐催化合成乙二醇丁醚乙酸酯[J]. 化工进展,2011,30(6):1347-1350.
[3] 张薇,李阳,吴琼,等. 酸性离子液体[BMIm]HSO4催化噻吩氧化脱硫[J]. 化学通报（印刷版）,2013,76(12):1137-1140.