背景及概述
1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐（BMIM HSO₄）是一种经典的酸性功能化咪唑类离子液体，CAS号262297-13-2，分子量236.29，是绿色化学领域应用最广泛的质子酸型离子液体之一。常温下为黄色透明粘稠液体，可与水、甲醇等多数极性有机溶剂完全互溶，20℃下水溶液pH值仅为2-3，呈现强Brønsted酸性，同时兼具离子液体的高电导率和宽电化学窗口特性，25℃下饱和蒸气压极低，几乎不会挥发造成酸雾污染，是传统浓硫酸的理想绿色替代物。
制备工艺
将1-甲基-3-丁基咪唑溴盐（0.2mol）与1-己烯（30mL）置于烧瓶中搅拌，室温（25℃）下滴加相应质子酸（0.2mol）与过氧化氢（0.1mol）的混合溶液。反应至规定时间后，将液体转移至分液漏斗，分出油相。水相用多份二氯甲烷（每份50mL）洗涤直至洗液无色。产物1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐中残留的水通过环己ane共沸蒸馏除去。对于水溶性较低的[BzMim]PF₆，后处理仅需对油相进行蒸馏和干燥[1]。
图1 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐的合成反应式
应用场景
1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐是绿色酸催化领域的核心功能介质，可完全替代浓硫酸用于酯化、醚化、Friedel-Crafts烷基化等各类酸催化反应，反应结束后可通过简单分液与产物分离，回收重复使用5次以上催化活性无明显下降，大幅减少废酸排放和设备腐蚀。在电化学领域，1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐作为超级电容器和铅酸电池的功能电解质添加剂，可显著提升电池的循环寿命和充放电效率。近年1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐还被大量用于生物质转化领域，作为催化剂高效催化木质纤维素水解制备还原糖，大幅提升生物质资源的转化利用效率。
安全操作
1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐属于8类强腐蚀性危化品，GHS分类为皮肤腐蚀1B类、严重眼损伤1类，直接接触皮肤和眼睛会造成严重不可逆灼伤，吸入其雾滴会强烈刺激呼吸道黏膜引发炎症。操作必须全程在通风橱内进行，佩戴丁腈防护手套、化学护目镜和全面罩，严禁在作业区域进食饮水。
参考文献
[1]Li, Wenxiu;Dai, Shangwu;Li, Dong;Zhang, Qinqin;Fan, Hongtao;Zhang, Tao;Zhang, Zhigang.Redox Reaction: A New Route for the Synthesis of Water-Miscible Imidazolium Ionic Liquids.[J]Synthesis, 2017, vol. 49, # 5, art. no. SS-2016-H0009-OP, p. 1065 - 1072.