顺式-1,2-环己二胺是一种具有手性结构的脂肪族二胺化合物，无色至淡黄色透明液体；低温下可结晶，易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等极性有机溶剂，顺式-1,2-环己二胺常作为配体、有机合成中间体，广泛应用于配位化学、药物合成与材料科学领域。
检测方法
1、色谱条件
色谱柱：CP‑Volamine毛细管色谱柱(30m×0.32mm)，柱温：起始温度为40℃，以每分钟80℃的速率升温至200℃，维持15min，进样口温度：200℃；载气：氮气；流速：1ml/min，进样模式：分流，分流比：3∶1；进样量：0.5μl。检测器：氢火焰离子化检测器(FID)，温度：300℃。
2、检测步骤
1)取左旋‑反式‑1,2‑环己二胺，用甲醇溶解并定容，配制成1ml中含有100mg左旋‑反式‑1,2‑环己二胺的溶液，作为供试品溶液；2)取顺式-1,2-环己二胺，用甲醇溶解并定容，配制成1ml含有0.1mg顺式-1,2-环己二胺的溶液，作为对照品溶液；3)取步骤1)制备的供试品溶液与步骤2)制备的对照品溶液按照上述的色谱条件进行GC‑FID检测，记录色谱图；4)按照外标法，以峰面积计算左旋‑反式‑1,2‑环己二胺中杂质顺式-1,2-环己二胺含量[1]。
有机应用
1、将HOBt(32mg，0.24mmol)、EDC•HCl(46mg；0.24mmol)和DIPEA(140μl；0.8mmol)依次加入到12(158mg；0.2mmol)的无水DCM(6ml)溶液中。将反应混合物在室温搅拌15-30分钟，然后将其加入到所选择的顺式-1,2-环己二胺(0.08mmol)的无水DCM(6ml)溶液中，并加入催化量的DMAP(～1mg，0.008mmol)。将反应混合物在室温搅拌12小时。完成后，将反应混合物用DCM(10ml)稀释，并依次用饱和NH4Cl水溶液(3×10ml)、饱和NaHCO3水溶液(3×10ml)和最后用饱和NaCl水溶液(1×10ml)洗涤。合并的有机相用无水Na2SO4干燥，并在减压下除去溶剂。残余物通过快速柱色谱纯化[2]。
2、2-氨基-5-甲基吡啶经重氮化,水解后得到中间体2-羟基-5-甲基吡啶,与对溴苯甲醛,在加热、无水碳酸钾和碘化铜条件下进行亲核取代反应,生成中间体4-(5-甲基-2-氧代吡啶-1(2H)-基)苯甲醛,再与顺式-1,2-环己二胺,在碘的作用下生成目标产物1-(4-(3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-5-甲基吡啶-2(1H)-酮,共制备4个目标化合物,收率为73％～87％，产物结构均经1HNMR、13CNMR和HRMS确认[3]。
参考文献
[1] 山东铂源药业有限公司. 左旋-反式-1,2-环己二胺中杂质顺式-1,2-环己二胺的检测方法:CN201811570821.3[P]. 2021-03-19.
[2] 维拉萨卢斯里切尔卡有限公司. 医用化合物:CN201880044922.9[P]. 2020-02-21.
[3] 唐萧萧,张锐锋,杨鸿均. 新型吡非尼酮衍生物的合成[J]. 广东化工,2023,50(9):40-42. DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2023.09.014.