N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐，常温常压下为白色固体粉末，它是一种良好的非吸湿性肽合成偶联试剂，在促进受阻氨基酸的偶联反应非常有用。N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐可由三氯氧磷与四甲基脲经氯化反应-离子交换反应制备得到，有研究报道该物质可用于制备肽偶联用鎓盐。
图1 N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐的性状图
合成方法
图2 N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐的化学结构式
研究人员报道了一种N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐（TCFH）的合成方法。该方法首先通过三氯氧磷与四甲基脒进行氯化反应生成四甲基氯甲脒二氯磷酸盐，随后利用六氟磷酸钾与该中间体进行氯离子交换，最终获得目标产物N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐。相比传统工艺，该方法以三氯氧磷替代光气或草酰氯作为氯化剂，并以六氟磷酸钾代替腐蚀性强、毒性高的六氟磷酸进行离子交换，具有低毒、环境友好等优势，能有效避免设备腐蚀及人员健康风险。该合成路线工艺简便、操作安全，所得N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐纯度高且成本较低。[1]
化学应用
N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐在电化学领域中主要作为离子传导体，广泛应用于电池、超级电容器及其他电化学器件中。此外，该化合物也可作为溶剂和电解质用于电池体系、电解液及液体储能器件。在化学合成领域，N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐还被用作催化剂和溶剂，参与多种有机合成及催化反应。
合成苯并三氮唑衍生物
以三氯氧磷与四甲基脲为原料，在六氟磷酸钾作为离子交换剂的条件下，可合成中间体N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐（TCFH）。随后，将所得的TCFH与1-羟基苯并三氮唑钾盐（KOBt）反应，进一步制备得到苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐（HBTU）。产物结构经红外光谱、核磁共振波谱及液相色谱等方法进行表征。通过系统研究离子交换剂种类、二氯甲烷用量、滴加时间与温度对中间体TCFH收率的影响，以及反应时间和转速对HBTU收率的影响，结果表明：当选用六氟磷酸钾为离子交换剂，二氯甲烷与三氯氧磷体积比为15.6，滴加时间90分钟、温度25℃时，中间体TCFH的收率可达60%以上。在后续反应阶段，反应时间与转速对HBTU的形成具有显著影响，反应进行15分钟时HBTU的总收率可达95%。[2]
参考文献
[1] 刘洪杰,张思思,邢山川,等.一种N,N,N',N'四甲基氯甲脒六氟磷酸盐的合成方法:CN201710164166.0[P].
[2] 刘洪杰,张思思,邢山川,等.苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐的合成工艺研究[J].现代化工, 2018, 38:5.