丙酸乙烯基酯的制备与有机应用

2026/1/16 14:39:01 作者:南星

丙酸乙烯基酯又称乙烯基丙酸酯,其分子式为C5H8O2,是由乙烯基与丙酸基团结合形成的酯类物质,常用作聚合单体或有机合成中间体。

制备方法

将39克(0.45摩尔)的乙酸乙烯酯(用对苯二酚稳定)和131克(1.77摩尔)的丙酸,放入配有磁力搅拌棒(用于搅拌反应物)的锥形烧瓶中。随后,在5分钟内将9克(0.03摩尔)的氯化锡逐滴加入搅拌中的反应物混合物里。由于反应放热,温度升至43℃,并在持续搅拌产物的情况下,在此温度下保持2小时。此时段结束后,得到了包含丙酸乙烯基酯的反应产物[1]。

有机应用

1、专利CN201910535048.5实施例5:4-(1-(甲氧基(甲基)氨基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)苯乙烯基丙酰胺合成:将2-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N,2-二甲基丙酰胺200.32g(0.7mol)溶解于无水四氢呋喃1.2L中,降温至-10℃,搅拌溶解,氮气置换3次后,将三(二亚苄基丙酮)二钯128.2g(0.14mol)分批加入至体系中,加入完毕后将丙酸乙烯基酯180.2g(1.8mol)溶解于无水四氢呋喃800ml中,滴加至反应体系,滴加完毕后升至室温继续反应8h,TLC监控原料点基本消失,反应结束后抽滤,滤液用去离子水洗涤分液,干燥后浓缩得到淡黄色油状物,收率84.55%,直接投入下一步反应[2]。

丙酸乙烯基酯应用一

2、专利CN202210468796.8实施例27:将200mg右美托咪定游离碱溶解在5mL二氯甲烷(DCM)中,加入5ml水,碳酸氢钠336mg和34mg四丁基硫酸氢铵,在冰盐浴下搅拌10min,然后滴加丙酸乙烯基酯395.88mg,室温搅拌过夜。次日冷却反应液,过滤,滤液减压蒸干溶剂,经柱层析(环己烷/乙酸乙酯=20/1)得透明油状物199mg,即化合物18,产率70.1%[3]。

丙酸乙烯基酯应用二

3、专利CN201810736897.2实施例1:在一个2500ml四口烧瓶中,温度计,氮气充分置换保护后投入400.0g二氯甲烷和20.0g固体A1Cl3/Al2O3,冷却至-10℃,然后缓慢滴加203.6g叔丁基氯(2.2mol),1小时内滴加完毕,接着开始滴加200g丙酸乙烯基酯(2mol),1小时内滴加完毕后保温反应2小时,过滤除去催化剂,催化剂回收。然后将有机层减压蒸馏去除低沸点物质得到中间体,在中间体中加入700g NaOH(15%)水溶液,加热至110℃回流水解10小时分层后得到粗品3,3-二甲基丁醛,粗品经过精馏得到纯度为99.0%的3,3-二甲基丁醛,收率80%[4]。

丙酸乙烯基酯应用三

参考文献

[1]UOP INC.. Transesterification of carboxylic acids:US73664876A[P]. 1978-09-05.

[2]北京万全德众医药生物技术有限公司. 一种比拉斯汀中间体的制备方法:CN201910535048.5[P]. 2020-12-22. 

[3]四川大学华西医院. 一种5-苄基咪唑类化合物及其制备方法和用途:CN202210468796.8[P]. 2022-10-18. 

[4]南通市常海食品添加剂有限公司. 一种纽甜关键中间体3,3-二甲基丁醛的制备方法:CN201810736897.2[P]. 2018-11-09.

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