简介
α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)为无色至浅黄色透明黏稠液体，略有特征气味；该化合物可与水、乙醇、丙酮、二甲苯等互溶，在酸、碱及硬水中稳定，需避光、密封、常温保存。α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基用作聚醚改性硅油、混凝土减水剂等的关键中间体。
α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)的性状
合成
方法一：在Mettlerwird公司的2升高压灭菌器中，将烷氧基化醇（异三醇、2-丙基庚醇或C12/C14醇；1.0当量）与含有50wt -% KOH的KOH水溶液混合。KOH的用量为产品的0.2 wt-%。在100°C和20 mbar下搅拌混合物2小时脱水。然后用N2吹扫三次，压力约为1.3 bar N2，温度升至120℃。加入环氧乙烷（n摩尔当量）使温度保持在125至135℃之间。该混合物在125℃下搅拌5 h，用N2吹扫，冷却至70℃，清空反应器。粗产品在旋转蒸发器上在100°C（< 20 mbar真空）下脱气2小时。这种碱性粗产品可以用商品硅酸镁去离子，然后过滤。也可以在醋酸的帮助下进行中和。利用CDCl3和凝胶渗透色谱的1H-NMR谱对产物进行了表征，确定了羟基数，并确定了α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)的收率（> 98%）[1]。
方法二：将异十六醇（160 g, 0.8 mol）与KOH粉末（2g, 0.036 mol）一起加入高压釜中，在95℃，20 mbar条件下脱水1 h。然后用氮气惰化，加热至100℃。在8小时内，按剂量添加环氧乙烷，最大压力为6 bar (634 g, 14.4 mol)，添加完成后，继续搅拌3小时。最后，将该化合物与合成硅酸镁（3wt %）混合并过滤。得到标题化合物α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)[2]。
用途
α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)在相转移催化下与氯丙烯醚化，可制得烯丙基封端棕黄色大单体，用于聚醚改性硅油、减水剂或表面活性剂中间体。例如：将α-异十三烷基-ω-羟基-聚(氧-1,2-亚乙基)添加到装有蛇形冷凝器的三颈烧瓶中。将混合物在80-120°C的水浴中搅拌2-4小时。将反应混合物自然冷却至室温。在冷却后的混合物中加入氯丙烯和PEG-600（相转移催化剂）。在60-120°C下继续反应2-10小时，直到形成棕黄色液体。用热蒸馏水清洗2-3次。用稀盐酸溶液将pH调至8左右。让混合物静置以进行相分离。收集有机层并使用旋转蒸发器去除未反应的卤化烃以获得产品[3]。
参考文献
[1] Use of optionally oxidized thioethers of alcohol alkoxylates in detergents and cleaning agents Assignee: BASF SE Inventors: Maitro-Vogel, Sophie; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] UV-absorbing compounds as additives for increasing stability of active ingredients in pesticide formulations Assignee: BASF SE Inventors: Misske, Andrea; et al. World Intellectual Property Organization.
[3] Study on the synthesis and performance of alkyl fatty alcohol ether sulfonate with three short branch chains By: Zhang, Yu; et al. Journal of Molecular Structure (2025), 1348(Part_1), 143357.