三蝶烯是一种具有独特结构和性质的芳香烃，是一种白色粉末晶体，熔点为252-254℃，密度约为1.2g/cm³，可溶于有机溶剂。由于三蝶烯具有刚性、稠密的环骨架和三重对称性，它可作为固有微孔性的三蝶烯基聚合物的结构组成单位。此外，含有三蝶烯结构的圆柱型大三环聚醚可作为高效主体与百草枯衍生物络合。
合成进展
三蝶烯最初的合成是在1942年，Bartlett等人出于研究活性自由基的目的，以蒽为起始原料通过多部反应合成得到了一种新型化合物。三蝶烯是一种由3个苯环组成的独特三维立体结构, 其中3个苯环之间的夹角均为120°,构成了3个开放式的富电子空腔。
由于Bartlett等人合成三蝶烯的步骤复杂且产率很低，因此Craig在他们的基础上，首先通过蒽与对苯醌的D-A反应得到三蝶烯的醌衍生物，再以LiAlH4或NaBH4还原，即可得到产率为15%的三蝶烯。
以上两种途径合成得到的三蝶烯，由于其产率偏低，因此还远远无法满足实际需求。因此在不断地研究与改进后，Witting等人通过苯炔与蒽的D-A加成反应，一步合成得到三蝶烯，这种合成方法方便快捷且产率高，可达30%，是目前广泛应用的主流合成方法。之后不久，Slites等人进一步地改进了苯炔中间体的制备方法，从而更大化地提高了三蝶烯的产率，这也为以后三蝶烯在实际应用中的研究奠定了深厚的基础[1]。
应用
芘衍生物是一种常被用于有机发光领域的大π面的分子,其平面结构有利于分子间的电子迁移,但π平面结构也不可避免的会引起分子聚集,导致分子间的电子转移,从而降低分子内的电子转移概率,这将限制其在有机太阳能电池受体材料领域的应用。三蝶烯是一种具有特殊空间三维结构的受体材料,为了降低分子间聚集现象,本文以三蝶烯为核,芘衍生物为臂,合成并表征了一系列风车构型的分。结果表明,TM3分子在常见的有机溶剂中有较好的溶解性,其主要的吸光区域位于230～440nm处,可以作为潜在的有机太阳能电池受体材料[2]。
参考文献
[1] 刘英. 三蝶烯衍生物的合成,结构及性能研究[D]. 湖北:华中科技大学,2012. DOI:10.7666/d.D227532.
[2] 刘晓凤,游歌云. 一类基于三蝶烯骨架的电池受体材料[J]. 山东化工,2018,47(24):3-5. DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2018.24.003.