王氏树脂的结构特性与适用对象

2026/1/20 9:47:40 作者:流风

王氏树脂,也叫做聚苄氧基苄醇-王氏树脂,常用的英文名为Wang-resin,它的功能基团为羟基,第一个氨基酸通过酯键和树脂的 linker 相连,另外王氏树脂具有较大的网格空间,这使得它适合较长肽链的合成,有利于反应物分子在树脂内部的扩散和反应,该树脂在多肽固相合成中具有重要的应用。

王氏树脂的性状图

图1 王氏树脂的性状图

结构特性

王氏树脂适合较长肽链的合成,有利于反应物分子在树脂内部的扩散和反应。但是对某些氨基酸(如 Pro、His 和 Cys)的兼容性较差,可能需要避免使用或采取特殊措施,以防止消旋化或其他副反应的发生。当王氏树脂碳端二肽中含有 Gly、Pro 时,应注意二酮哌嗪(DKP)副反应,可通过降低反应温度、控制反应时间、对容易发生反应的位点进行适当的保护或选择其它树脂来抑制该副反应。

适用对象

王氏树脂的功能基团为羟基,第一个氨基酸通过酯键和树脂的Linker相连。因此偶联条件要比酰胺键剧烈,需要DMAP催化。由于DMAP碱性较强,特别容易消旋的氨基酸(Cys,His)不适合装载于王氏树脂。

人工合成生长抑素

有研究报道指出,王氏树脂可用于人工合成生长抑素。具体方法如下:以侧链保护的氨基酸为原料,在固相合成反应器中以王氏树脂作为反应载体,通过手工逐步缩合合成由14个氨基酸组成的生长抑素多肽,并系统探讨了反应时间、试剂浓度、偶联效率等因素对合成的影响。研究结果显示,基于王氏树脂的固相合成法所制得的生长抑素粗产品纯度可达70%以上。结论表明,该方法建立的标准化合成流程对于生长抑素的人工合成具有重要的工艺参考价值,为多肽类药物的高效制备提供了可行路径。[1]

参考文献

[1]刘华,刘红,张勇.王树脂固相法人工合成生长抑素[J].贵阳医学院学报, 2010, 35:481-482.

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