王氏树脂的特点及应用

2026/10/21 8:01:32 作者:棋桦

王氏树脂是一种用于多肽固相合成的高分子载体树脂,也叫聚苄氧基苄醇-王氏树脂,灰白色至米色。它主要通过羟基功能基团,让第一个氨基酸以酯键连接到树脂上,适合合成较长肽链,在多肽药物制备中应用很广。

王氏树脂

结构介绍

它的功能基团为羟基,第一个氨基酸通过酯键和树脂的 linker 相连。另外它具有较大的网格空间,这使得它适合较长肽链的合成,有利于反应物分子在树脂内部的扩散和反应。但是对某些氨基酸(如 Pro、His 和 Cys)的兼容性较差,可能需要避免使用或采取特殊措施,以防止消旋化或其他副反应的发生。当王氏树脂碳端二肽中含有 Gly、Pro 时,应注意二酮哌嗪(DKP)副反应,可通过降低反应温度、控制反应时间、对容易发生反应的位点进行适当的保护或选择其它树脂来抑制该副反应。

主要特点

结构特性:网格空间较大,有利于反应物在树脂内部扩散和反应,适合较长肽链的合成。

适用对象:功能基团为羟基,第一个氨基酸通过酯键与树脂的Linker相连,偶联条件比酰胺键更剧烈,需要DMAP催化。

已知限制:对Pro、His、Cys等氨基酸兼容性较差,容易发生消旋化等副反应;碳端二肽含Gly、Pro时还可能出现二酮哌嗪(DKP)副反应,需通过降低温度、控制时间或换用其他树脂来抑制。

典型应用

有研究报道,以王氏树脂为载体、通过手工逐步缩合,可以合成由14个氨基酸组成的生长抑素多肽,粗产品纯度可达70%以上,为多肽类药物制备提供了可行路径。在建筑领域中,可用于制造涂料、粘合剂和密封材料。在电子领域中,可用于制造电路板和封装材料。树脂也可以应用于汽车、航空、医疗器械等领域的材料制备中。[1]

参考文献

[1] Torre, B. G. D. L. ,  Mthethwa, N. ,  Manne, S. R. ,  Lopez, J. , &  Albericio, F. . (2025). Looking inside the spps reactor through a refractometer: online quantification of the resin loading. Organic Process Research & Development, 29(2), 411-417.

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