1,2-苯二硫醇的合成与应用

2026/1/20 9:51:48 作者:风华

简述

1,2-苯二硫醇又名邻苯二硫酚,1,2-二硫苯等,分子式为C6H6S2,分子量为142.24。常温常压下,该物质表现为无色至淡黄色透明液体,具有一定的挥发性与空气敏感特性。1,2-苯二硫醇是一种用途广泛的化工中间体,在医药与化工生产方面均有重要应用[1]

1,2-苯二硫醇.jpg

合成方法

目前报道的多种生产1,2-苯二硫醇的方法,或原料成本高、操作复杂,或副产物多、产率低下,这些缺点阻碍了对该生产工艺的进一步研究,使得其工业应用性受到了很大程度的限制,导致市面上1,2-苯二硫醇的价格一直居高不下。因此,探索与发展低成本、操作简单、转化率高的生成邻苯二硫酚的方法,无论是在基础研究方面,还是在实际的生产应用方面,均具有重要的研究价值[1]

经过大量的实验探索,得出优化工艺如下:以金属钠,乙硫醇和邻二卤苯为起始原料,通过控制反应物的摩尔比例,利用乙硫醇钠较强的亲核取代能力,在极性溶剂N,N-二甲基甲酰胺中完全取代邻二卤苯的两个卤素原子,高产率地得到1,2-二乙硫基苯,然后在金属钠与萘的还原作用进行硫原子的脱保护,经盐酸酸化后几乎定量的生成目标产物1,2-苯二硫醇。该制备方法简单,操作方便,价格便宜,产率高,在精细化工和制药工业中具有广泛的应用前景[1]

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应用

1,2-苯二硫醇应用广泛,可用于抗冠心病、抗心绞痛、抗消化系统不良症状等药物的合成,也可用于多种功能染料及工程塑料、橡胶助剂、显色剂、鳌合酚醛树脂等的合成研究。同时,它还可以作为一类具有良好配位性能的有机配体,在功能配合物的构建与研发中也充当着重要的角色[1]。例如,以其为主要配体骨架可以合成双核铁配合物,进一步可作为催化剂催化肼类化合物制氨/胺,反应温度-20℃~50℃,反应时间0.5h~48h[2]。而在有机合成领域,在各种不同条件下,五氯化磷与1,2-苯二硫醇,4-甲基-1,2-苯二硫酚反应可生成五元环亚磷酰氯,为相应物质的合成提供了新的方向[3]

参考文献

[1]钟伟,刘小明.一种制备邻苯二硫酚的方法.2015.

[2]曲景平,李阳,周宇涵,等.邻苯二硫酚基和氨/胺架桥的双核铁配合物,其制备方法及应用.2012.

[3]D.B.Denney,D.Z.Denney,刘纶祖.含磷硫键五配位磷化合物的合成研究[J].化学学报, 1984(04):42-48.DOI:CNKI:SUN:HXXB.0.1984-04-006.

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