介绍
1,2-苯二硫醇（又称邻苯二硫酚、1,2-苯二硫酚，C₆H₄(SH)₂）是一种含两个相邻巯基的芳香族有机化合物，常温下通常为具有刺激性气味的结晶固体或液体，易氧化生成二硫化物。它可作为金属离子螯合剂、有机合成中间体，用于制备杂环化合物、聚合物功能单体及配位化学中的含硫配体。
图一 1,2-苯二硫醇
制备
将N,N,N-四甲基-1,2-乙二胺（30ml，0.2mol）和正丁基锂（1.6M，250ml，2.2mol）称重到配备搅拌器的500ml茄子形烧瓶中，然后用氩气吹扫烧瓶。向混合物中加入91 ml己烷，然后将反应混合物冰冷却至0°C。接下来，向混合物中添加噻吩（18.7 ml，0.182 mol），然后在冰冷却下搅拌反应混合物1小时。然后，将温度升至室温，并将混合物再搅拌12小时。再次将混合物冷却至-20°C，然后向其中加入充分粉碎的硫粉末（5.84 g，0.182 mol）。搅拌混合物2小时，然后将温度升至室温。接下来，将混合物搅拌12小时。反应结束后，向反应溶液中加入冷却的3N盐酸，直至pH达到约2。分离己烷层，用乙醚萃取水层。收集所得有机层，减压蒸馏除去溶剂，得到目标产物1,2-苯二硫醇（16.783g，收率65%）。1H-NMR（200 MHz；CDCl3）：δ3.71（2H，s，SH*2），7.02-7.07（2H，m，Ar），7.32-7.36（2H，m，Ar）[1]。
图二 1,2-苯二硫醇的制备
称取1.92 g萘（15 mmol），将其加入0.594 g 1,2-二乙硫基苯（3 mmol）的四氢呋喃（新鲜和干燥，60mL）溶液中。然后向反应溶液中加入0.345g金属钠（15mmol），在室温下搅拌反应12小时，反应溶液逐渐从无色变为深绿色。缓慢加入10mL甲醇淬灭反应，继续搅拌15分钟，反应溶液变成乳白色。然后加入10mL盐酸（37%，水溶液），酸化水解30分钟，然后加入40mL蒸馏水，用乙醚（4 x 50mL）萃取，收集并合并有机相，浓缩干燥溶剂，用硅胶柱快速分离初始产物1,2-苯二硫醇（洗脱剂：石油醚），得到淡黄色油状产物邻苯二硫醇，收率：409mg，收率：96.0%[2]。
图三 1,2-苯二硫醇的制备2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: TOSOH F TECH - US2011/319637, 2011, A1
[2]Current Patent Assignee: JIAXING UNIVERSITY - CN104761477, 2016, B