简介
α-香附酮（α-Cyperone，C₁₅H₂₂O）为无色至淡黄色针状晶体，具淡雅柏木样香气。该分子含共轭环己烯酮结构，对光、热敏感，需充氮避光冷藏。alpha-香附酮易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、正己烷及二氯甲烷，微溶于冷水。alpha-香附酮常用为香料、农药及医药合成中间体。
alpha-香附酮的性状
合成
将KOH（50 g）和水（200 ml），然后将活化锌粉（125 g）和95%乙醇（500 ml）加入2 L三口烧瓶中。使劲搅拌混合物。在回流条件下加热混合物。在95%乙醇（200 ml）中加入(R)-(+)-香芹酮（101 g）溶液，6小时内加入混合物。再将反应混合物回流搅拌6小时，TLC显示无起始物质残留。过滤反应混合物。蒸发滤液以除去乙醇。用乙醚（100 ml × 3）提取残留水溶液。在Na2SO4上干燥结合的有机相。除去溶剂。在真空中蒸馏产品得到(R)-二氢香芹酮。
将(R)-二氢香芹酮（9.12 g）和p-TSA（100 mg）溶于甲苯（30 ml）的溶液放入装有Dean-Stark捕集器的100 ml烧瓶中。在氮气下，将(R)-(+)-1-苯乙胺（9.00 g）加入混合物中。将反应混合物回流24小时，共沸除水。冰浴冷却后，将乙基乙烯酮（6.4 ml, 0.07 mol）滴入混合物中。将反应混合物在40°C氮气下搅拌24小时。向冰浴下的混合物中加入50%醋酸水溶液（40 ml）。在室温下搅拌2小时。将混合物倒入40毫升盐水中。分离有机层。用乙醚（60 ml × 3）提取水相。用10% HCl（40毫升），水（40毫升）和盐水（40毫升）洗涤混合有机相。在Na2SO4上干燥结合的有机相。蒸发结合的有机相。将二酮乙醇溶液（100ml）滴加到含5% KOH （60ml）的冷冻氮气溶液中。将反应混合物在0°C氮气下搅拌5小时。用50%醋酸水溶液（8ml）处理反应混合物。通过蒸发除去溶剂。用水（30毫升）处理残留物。用乙醚（60 ml × 3）提取残留物。在Na2SO4上干燥结合的有机相。蒸发结合的有机相。用柱层析法分离原油（石油醚：乙酸乙酯= 9:1）得到标题化合物alpha-香附酮[1]。
参考文献
[1] Stereoselective total synthesis of chrysanthemol By: Mou, Li-Yuan; et al. Journal of Asian Natural Products Research (2001), 3(2), 103-116.