Boc-L-3-溴苯丙氨酸是L-3-溴苯丙氨酸的氨基被叔丁氧羰基保护的衍生物，常温下为白色至类白色结晶性粉末，易溶于极性有机溶剂（如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯），微溶于水，在甲醇、乙醇中可部分溶解。Boc-L-3-溴苯丙氨酸主要用于固相或液相多肽合成，作为含溴取代苯环的非天然氨基酸模块，引入多肽链中以调节多肽的空间结构、亲疏水性或与靶标分子的相互作用。
合成方法
将2-氨基-3-(3-溴-苯基)-N-((2R)-羟基-(1R)-甲基-2-苯基-乙基)-N-甲基-丙酰胺(232mg,0.593mmol)的1M NaOH(1.2mL)和水(1.2mL)悬浮液加热回流2小时，然后将其冷却至室温，此时透明溶液变成浑浊溶液。将水(10mL)加入其中并且用DCM对所得溶液进行提取(2x)。用水对合并的有机层进行洗涤。所得水层用DCM进行反提取，然后将其合并并且浓缩至~5mL。将NaHCO3(100mg,1.19mmol)和二氧六环(10mL)加入其中。将上述混合物冷却至0℃并且将二碳酸二叔丁酯(0.24mL,1.02mmol)加入其中。将上述反应混合物搅拌过夜并且使其升温至室温。将水(20mL)加入其中并且用EtOAc对所得溶液进行提取(3x)。将有机层合并并且用2%NaHCO3水溶液对其进行洗涤。用饱和柠檬酸水溶液将合并的水层酸化至pH3.5并且用EtOAc对其进行提取(3x)。将有机层合并、用水洗涤、对其进行干燥(Na2SO4)和浓缩，从而得到Boc-L-3-溴苯丙氨酸为透明无色油的产品(38mg，17%)[1]。
有机应用
专利CN202210452699.X实施例2中间体化合物2的制备：反应瓶分别加入Boc-L-3-溴苯丙氨酸(50g，0.145mol，1.0eq)，硫代乙酸钾(18.2g，0.160mol，1.1eq)，硫酸二甲酯(40.2g，0.319mol，2.2eq)，二甲基亚砜(350mL)和碳酸钠(38.5g，0.363mol，2.5eq)。氮气置换，加入[1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物(1.18g，1.45mmol，0.01eq)。氮气保护升温至80‑85℃，保温16h。降至室温，加入水(700mL)，用乙酸乙酯(300mLx3)萃取。有机相合并，分别用水(300mL)，饱和食盐水(300mL)洗涤。有机相垫硅藻土过滤，滤液浓缩得到化合物2(45.3g，0.139mol)，收率96％[2]。
参考文献
[1] 詹森药业有限公司. 磺酰胺化合物:CN200580039886.X[P]. 2007-10-24.
[2] 成都道合尔医药技术有限公司. 一种立他司特中间体的合成方法:CN202210452699.X[P]. 2022-06-24.