简介
N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐常温下为白色固体粉末，分子中氨基被苄氧羰基、叔丁基选择性保护，降低副反应发生；该化合物作为反应原料，合成赖氨酸类衍生物。
N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐的性状
用途
N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐在二异丙基乙胺作用下与溴乙酸叔丁酯发生取代反应，用来制备氨基酸衍生物。例如：将N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐（4.0 g，10.7 mmol）溶解在100 mL无水二甲基甲酰胺中。依次向混合物中加入溴乙酸tBu（6.36 mL，43.1 mmol）和二异丙基乙胺（9.2 mL，52.8 mmol）。用氮气吹扫烧瓶。在惰性氮气气氛下，在55°C下搅拌溶液过夜。在60°C下真空除去挥发物。将部分固化的反应混合物重新悬浮在60毫升环己烷：乙酸乙酯（3:1）中。使用烧结玻璃漏斗过滤混合物。用二甲基甲酰胺（3 x 40 mL）洗涤沉淀物。减压浓缩合并滤液。通过柱色谱法（SiO2，环己烷：乙酸乙酯，3:1）纯化残渣，得到产物[1]。
此外，N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐在DIPEA的作用下和溴乙酸叔丁酯发生亲核取代反应，制备赖氨酸类衍生物。例如：将N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐（5.0 g，13.4 mmol）溶解在100 mL无水DMF中。向搅拌的澄清反应混合物中加入溴乙酸叔丁酯（7.9 mL，53.5 mmol）和DIPEA（11.5 mL，65.9 mmol）。用氩气吹扫反应容器，在55°C下搅拌24小时。通过真空去除深棕色反应混合物的挥发物。将固化的反应残渣重新悬浮在30 mL EtOAc中，然后用玻璃过滤器去除不溶的副产物。用环己烷/EtOAc（3:1）洗涤滤饼三次。在减压下浓缩合并的有机相。硅胶正相色谱法纯化。用环己烷作为流动相进行等度洗脱，然后增加EtOAc的浓度。减压下获得馏分的浓缩物[2]。
参考文献
[1] Wasserberg, D.; et al. Orthogonal supramolecular protein assembly on patterned bifunctional surfaces. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2018), 54(13), 1615-1618.
[2] Gatterdam, Karl; et al. The Scaffold Design of Trivalent Chelator Heads Dictates Affinity and Stability for Labeling His-tagged Proteins in vitro and in Cells. Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(38), 12395-12399.