一、基本性质
1-芘甲醛是一种双官能团分子，具有芘基和一个醛基。芘基通过π-π堆积与碳纳米管（CNT）的侧壁相互作用，实现PCA均匀固定在CNT表面。因此，它被广泛用于CNT的表面功能化，还可用于制造荧光化学传感器。它在常温下不溶于水，但可溶于许多有机溶剂如乙醇、氯仿和二氯甲烷。1-芘甲醛在正常使用条件下一般较为稳定，但应避免与氧化剂接触。在操作时，应佩戴适当的个人防护装备，如手套、护目镜和防护服。避免吸入、摄入或接触皮肤。在储存和处理过程中要小心，以避免火灾和爆炸危险。如若出现不适，应立即就医。在处置时，请根据当地规定正确处理废弃物[1]。
图1 1-芘甲醛的外观
二、在生物小分子检测中的应用
在生命科学与医学诊断领域，对生物小分子（如氨基酸、神经递质、活性硫物种等）进行高灵敏、高选择性的定量检测，对于揭示生理病理机制至关重要。传统检测方法常面临操作复杂、灵敏度不足或干扰较多等挑战。近年来，基于荧光探针的检测技术因其灵敏度高、响应快速和可实时可视化等优势而备受青睐。其中，1-芘甲醛作为一种卓越的荧光信号单元与反应位点集成体，在该领域发挥了核心作用[1]。
1-芘甲醛的核心优势在于其独特的分子结构。其芘环部分是一个大共轭平面结构，赋予探针优异的荧光性能，如斯托克斯位移大、荧光量子产率高和光稳定性好。更为关键的是，其醛基（-CHO）是一个高活性的反应性位点，可与多种生物小分子（如半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、硫化氢等）所含的氨基或巯基发生特异性化学反应，例如形成席夫碱或环化反应。这种化学反应能直接、有效地改变芘母体的电子云分布，从而引发显著的荧光信号变化（如淬灭、增强或比率型变化），实现从“化学识别”到“光学信号”的精准转换[1]。
在实际应用中，1-芘甲醛主要作为构建复杂探针的关键骨架。研究人员以它为起点，通过巧妙的分子设计，衍生出一系列高性能探针。例如，通过将其醛基与特定识别基团相连，可大幅提升对目标分子的选择性和抗干扰能力。一个典型的应用是检测生物硫醇：1-芘甲醛能与半胱氨酸的巯基和氨基发生快速环化反应，产生强烈的、特异性的荧光开启响应，而与结构相似的其他氨基酸无明显反应，实现了在复杂生物体系中的专一性检测[1]。
此外，基于1-芘甲醛的探针已成功应用于活细胞、组织乃至体内生物小分子的成像与定量分析。其良好的膜渗透性和低生物毒性，使得实时、动态监测细胞内相关小分子的浓度波动成为可能，为研究氧化应激、代谢异常等生理过程提供了强大工具[1]。
参考文献
[1] 吉林大学. 一种1-芘甲醛的应用及生物小分子的检测方法: 202011233533.6 [P]. 2021-07-27.