技术背景
1,2-二溴-3-氯丙烷，英文名为1,2-Dibromo-3-chloropropane，别名二溴氯丙烷，是一种有机化合物，化学式C3H5Br2Cl，CAS登录号96-12-8。该物质为无色或浅黄色液体（部分数据源称），有刺激性臭味，密度2.05-2.08g/cm³，熔点6℃，沸点195-200℃，闪点77℃，微溶于水（0.123g/100mL），可与乙醇、丙酮、烃类混溶。1,2-二溴-3-氯丙烷是一种典型的卤化烷烃类农药，在过去很长一段时间内，1,2-二溴-3-氯丙烷主要用作溶剂、土壤熏蒸剂和杀线虫剂，但是相关研究证实1,2-二溴-3-氯丙烷可以使兔子绝育，在生产1,2-二溴-3-氯丙烷的化工厂，部分工人由于暴露了1,2-二溴-3-氯丙烷导致了不育现象。此外，1,2-二溴-3-氯丙烷具有致癌性和遗传毒性，长期接触1,2-二溴-3-氯丙烷可能损害睾丸及肝肾，并且1,2-二溴-3-氯丙烷对水生环境和臭氧层也会造成危害。
1,2-二溴-3-氯丙烷应用简介
王兴宝在其硕士学位论文《细胞色素酶P450代谢多溴联苯醚（PBDEs）机理的理论研究》中研究了1,2-二溴-3-氯丙烷的代谢机理及其动力学同位素效应[1]。在其研究工作中，采用的计算模型为Fe4+O2-(C20N4H12)-(SH)氧-正铁络合物来模拟细胞色素酶P450的氧化单体Cpd I，结构优化选择LACVP(Fe)/6-31G(H, C, N, O, S)/6-31G**(Cl, Br)基组，简称BS-I基组，单点能计算选择LACV3P+*(Fe)/6-31+G**(H, C, N, O, S, Cl, Br)基组，简称BS-II组。其研究结果表明，1,2-二溴-3-氯丙烷的羟基化反应和烷烃羟基化反应机理方面存在明显的差异，尤其是在反弹过程中的能垒明显高于烷烃的羟基化过程。化学反应的过渡态寿命非常短，目前实验条件下，相应的手段难以检测到，在其研究工作中，采用了动力学同位素效应来间接地了解相关反应的过渡态性质，1,2-二溴-3-氯丙烷的羟基化反应具有明显的动力学同位素效应，而且温度和隧道效应对KIE值具有明显的影响，其研究过程中也揭示了同位素取代对反应速率影响的原因。
参考文献
[1] 王兴宝. 细胞色素酶P450代谢多溴联苯醚（PBDEs）机理的理论研究[D]. 长春理工大学硕士学位论文. 2012.3.