介绍
5 - 氨基乳清酸（5-Aminoorotic Acid，简称 HAOA）具有生物相容性与多功能反应活性。既能与金属离子形成稳定配合物，又能直接参与机体代谢过程，常常应用于抗氧化、酶抑制等领域。
图一 5-氨基乳清酸
与金属配合
5-氨基乳清酸与镧（III）、镓（III）等金属离子的配合物通过溶液反应合成，以硝酸镧（La(NO3)3⋅6H2O）或硝酸镓（Ga(NO3)3⋅6H2O）为金属源，与5-氨基乳清酸按金属：配体摩尔比1:3混合；向混合溶液中滴加稀氢氧化钠溶液，逐步调节pH至 5.0，促进配合物沉淀生成；室温下电磁搅拌反应1小时后，过滤、水洗沉淀，经干燥得到目标配合物La(AOA)3⋅3H2O（LaAOA）与Ga(AOA)3⋅3H2O（GaAOA）。该类配合物在水中溶解度较低，但易溶于二甲基亚砜（DMSO）。
振动光谱分析
5-氨基乳清酸中羧基的特征吸收峰在配合物中发生显著位移，在1604 cm⁻¹的C=C伸缩峰，在LaAOA与GaAOA中分别位移至 1637 cm⁻¹ 与 1645 cm⁻¹，证实羧酸盐氧原子与金属离子形成配位键；配合物在 600 cm⁻¹ 以下出现新的 M-O 振动峰（LaAOA 为 617 cm⁻¹，GaAOA 为 602 cm⁻¹），证明金属-配体配位作用的形成；-NH2的对称与不对称伸缩峰在配合物中发生分裂，表明氨基参与氢键形成，进一步稳定了配合物结构。
核磁共振光谱分析
在 DMSO-d₆溶剂中，5-氨基乳清酸的 ¹H NMR 光谱显示三个特征共振峰：羧酰胺质子（δₕ 11.47）、亚胺质子（δₕ 9.44）与氨基质子（δₕ 6.00）。形成配合物后，这些质子的化学位移发生规律性变化：LaAOA 中 N₁-H 与 N₃-H 的化学位移分别为 11.22 与 9.03，GaAOA 中则为 11.46 与 8.48；氨基质子（C₅-NH₂）的化学位移显著高场移动（LaAOA 为 5.57，GaAOA 为 5.33），表明配位作用导致氨基周围电子云密度增加，间接证实羧酸盐氧原子为主要配位位点。
元素分析
元素分析结果验证了5-氨基乳清酸的配合物的组成：LaAOA 中 C、H、N、La 的实测值与理论值（25.60%、2.56%、17.92%、19.77%）基本一致；GaAOA 中 C、H、N、Ga 的实测值与理论值（28.39%、1.89%、19.87%、10.99%）吻合良好，确认了配合物的化学计量比。
生物活性
超氧阴离子清除活性
采用鲁米诺依赖化学发光（LDCL）法，在非酶促（过氧化钾，KO2）与酶促（黄嘌呤 / 黄嘌呤氧化酶，X/XO）两种模型系统中评估了5-氨基乳清酸及其配合物的超氧清除能力：三种化合物的清除活性均随浓度升高而增强，有效浓度范围为1×10−6 1×10−4M；在相同浓度下，对KO2生成的超氧阴离子清除活性显著高于 X/XO 系统，表明化合物可能同时作用于超氧阴离子本身与酶促反应过程；LaAOA 与 GaAOA 的清除活性均优于游离 HAOA，其中 LaAOA 在1×10−4M浓度下对KO2的清除率接近 90%，展现出强效抗氧化潜力。
黄嘌呤氧化酶（XO）抑制作用
黄嘌呤氧化酶XO 作为超氧阴离子生成的关键酶，其活性异常与痛风、肿瘤等疾病密切相关。以尿酸（UA）生成量为指标，可使 XO 活性降低 15-20%，而 LaAOA 与 GaAOA 的抑制率可达 40-45%，且抑制效果随浓度升高而增强；将三种化合物与人类黄嘌呤氧化酶（PDB ID: 2CKJ）进行对接，LaAOA 的 PLPChem 抑制率最高（34.42），通过 14 个氢键与酶活性位点结合，形成稳定复合物；GaAOA 抑制率次之（33.35），通过 8 个氢键与酶相互作用；5-氨基乳清酸抑制率最低（16.45），仅形成 1 个氢键，与 UV 光谱检测结果一致[1]。
图二 黄嘌呤氧化酶的抑制作用
参考文献
[1]Lozan T ,Luciano S ,Khedidja B , et al.Synthesis, Structure and Impact of 5-Aminoorotic Acid and Its Complexes with Lanthanum(III) and Gallium(III) on the Activity of Xanthine Oxidase[J].Molecules,2021,26(15):4503-4503.DOI:10.3390/MOLECULES26154503.