简介
4-氰基吲哚为灰白色至浅棕色针状结晶，熔点98-101℃，无臭，具弱吸湿性；该化合物易溶于乙腈、二氯甲烷、丙酮、热乙醇，微溶于冷水。4-氰基吲哚需避光、密封保存于干燥器中，存放温度2-8℃，防止水解和氧化。
4-氰基吲哚的性状
合成
方法一：三氟乙酸钯（II）（Pd（TFA）2；9.6 mg，0.0289 mmol，4.3 mol%），锌片，1.1μm厚-325目（8.3 mg，0.127 mmol，19 mol%），外消旋-2-二叔丁基膦-1,1'-联萘（23.5 mg，0.059 mmol，8.8 mol l%），4-氯苯胺（85.4 mg，0.669 mmol，100 mol%）和Zn（CN）2（43.9 mg搅拌棒和特氟龙螺帽。将试管抽真空并用氮气回填。通过注射器添加DMAC（无水，99.8%，3.6 mL），并在室温下搅拌所得反应混合物20 min，同时执行3个排空氮气重新填充循环。然后在45分钟内将反应混合物加热至95℃，并在该温度下保持14小时。然后将反应混合物冷却至室温，用乙腈稀释，通过45μm HPLC注射器过滤器过滤，并通过HPLC分析上清液。HPLC分析表明，4-氰基吲哚的溶液收率为97.8%。4-氰基吲哚，收率89%（89.3%）。1H NMR（400 MHz，dmso-d6）δppm 11.74（1 H，s），7.75（1 H，d，J=8.35 Hz），7.64（1 H，d，J=3.08 Hz），7.52（1 H，d，J=0.88 Hz）[1]。
方法二：将Ni（acac）2（12 mol%，0.036 mmol）、三磷（12 mol%，0.036 mmol）、尿素（3.0当量，0.9 mmol）、KF（0.5当量，0.15 mmol）、Zn（1.0当量，0.3 mmol）和搅拌棒加入氮气气氛下的15 mL烘箱干密封管中。用注射器注入NMP（1 mL）、芳基氯化物（1.0当量，0.3 mmol）和PhSiH3（5.0当量，1.5 mmol）。密封管。在预热合金块中，在90-140°C下搅拌混合物20 h。反应完成后，用EtOAc（20 mL）稀释混合物。过滤过一小段硅藻土。用H2O（3×20 mL）冲洗滤液。用无水Na2SO4干燥。减压浓缩粗产品。采用制备性薄层色谱法在硅胶板上纯化残渣，用PE/EtOAc洗脱得到标题化合物4-氰基吲哚[2]。
参考文献
[1] Mild and General Methods for the Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl and Heteroaryl Chlorides By: Littke, Adam; et al. Organic Letters (2007), 9(9), 1711-1714.
[2] Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos-Ni(I) species By: Dong, Yanan; et al. Nature Communications (2020), 11(1), 4096.